Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ДИХЛОРБЕНЗОЛЫ

ДИХЛОРБЕНЗОЛЫ С6Н4Сl2, мол.м. 147,01. Наиб. практич. интерес представляют о- и n-дихлорбензолы (соотв. 1,2- и 1,4-дихлорбензолы). о-Дихлорбензол - бесцв. жидкость; n-дихлорбензол - бесцв. кристаллы, существующие в двух модификациях (см. табл.). Раств. в этаноле и диэтиловом эфире, n-дихлорбензол - также в бензоле, хлороформе, CS2; р-римость в воде о-дихлорбензола - 0,013% (20°С), 0,023% (60°С), n-дихлорбензола - 0,007% (20°С), 0,01% (35°С).
101_120-1.jpg
При хлорировании в присут. FeCl3 дихлорбензолы превращаются в 1,2,4-трихлорбензол (из о-дихлорбензола образуется также небольшое кол-во 1,2,3-трихлорбензола); дальнейшее хлорирование дает тетра-, пента- и гексахлорбензолы. Под действием р-ров щелочей (предпочтительнее спиртовых) при повышенных т-ре и давлении образуются хлорфенолы. При нагр. с нитрующей смесью из о-дихлорбензола получают 3,4-дихлорнитробензол с примесью 2,3-изомера, из п-дихлорбензола - 2,5-дихлорнитробензол, из м-дихлорбензола - 2,4-дихлорнитробензол с примесью 2,6-изомера. Аналогичные изомерные дихлорбензолсулъфокислоты получаются из дихлорбензолов под действием конц. H2SO4. В пром-сти о-дихлорбензол и п-дихлорбензол выделяют из смеси полихлоридов бензола, образующихся как побочные продукты в произ-ве хлорбензола. После отгонки основного кол-ва хлорбензола темную жидкость, содержащую 3-4% хлорбензола, 55-60% п-дихлорбензола, 35-38% о-дихлорбензола, примеси трихлорбензолов и смолообразных в-в, осветляют дистилляцией (130°С, 20 кПа), подвергают кристаллизации (0-5°С) и центрифугированием отделяют п-дихлорбензол (чистота ок. 99,5%). Из оставшегося маточного р-ра, содержащего ~5% хлорбензола, 35-40% п-дихлорбензола, 52-57% о-дихлорбензола, ~ 3% трихлорбензолов, ректификацией выделяют о-дихлорбензол (чистота 98%). В лаборатории о-дихлорбензол и п-дихлорбензол получают хлорированием бензола в присут. FеСl3(~ 1%) и S2Cl2(~ 1%) при ~ 70 °С. После охлаждения, промывки р-ром NaOH и отделения от водного слоя смесь разгоняют. n-Дихлорбензол отделяют кристаллизацией с послед. промывкой 50%-ным спиртом, о-дихлорбензол - ректификацией. Дихлорбензолы могут быть получены восстановлением соответствующих хлорнитробензолов до хлоранилинов с послед. обменом аминогруппы на хлор по р-ции Зандмейера. Применяют о-дихлорбензол как высококипящий р-ритель и теплоноситель (напр., в произ-ве толуилендиизоцианатов, пестицида которана, красителей); n-дихлорбензол - как инсектицид против моли, дубильное в-во для кожи, исходное соед. для произ-ва 2,5-дихлорнитробензола (см. Дихлорнитробензолы). Для о-дихлорбензола т. всп. 66 °С, т. самовоспл. 648 °С, КПВ 2,2-9,2%; для n-дихлорбензола т. всп. 66 °С. ПДК 20 мг/м3, в воде водоемов санитарно-бытового водопользования 0,002 мг/л.
===
Исп. литература для статьи «ДИХЛОРБЕНЗОЛЫ»: Промышленные хлорорганическле продукты. Справочник, М., 1978.
Ю. А. Трегер.

Страница «ДИХЛОРБЕНЗОЛЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн