Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ТРИХЛОРБЕНЗОЛЫ

ТРИХЛОРБЕНЗОЛЫ, соед. общей ф-лы C6H3Cl3, мол.м. 181,45. Различают 1,2,3-, 1,2,4- и 1,3,5-трихлорбензолы.

1,2,3- и 1,3,5-трихлорбензолы- бесцв. кристаллы, 1,2,4-трихлорбензол - бесцв. жидкость (см. табл.). Не раств. в воде, плохо раств. в этано-ле, очень плохо - в бензоле, петролейном эфире, CS2, хлорированных алифатич. и ароматич. углеводородах. 1,2,3-Трихлорбензол (34% по массе) и 1,2,4-трихлорбензол (66%) образуют эвтектич. смесь, т. пл. 1,5 0C.

СВОЙСТВА ТРИХЛОРБЕНЗОЛОВ

Показатель

Соединение


1,2,4-трихлорбензол*

1,2,3-трихлорбензол


1,3,5-трихлорбензол

T. пл., 0C

17,0

53,5

65,5

T. кип., 0C

213,5

218,5

208,4

5002-1.jpg

1,456

1,381

1,356 (100 0С)

0,13 (38,4 0C)

1,33 (81,7 0C)

0,13 (40 0C)

1,33 (85,6 0C)

0,13 (37,3 0C)

1,33 (78 0C)

5002-2.jpg кДж/(кг·К)

0,861 (400 К)

0,884 (400 К)


5002-3.jpg кДж/кг

255,8

300,0


5002-4.jpg Кл·м

4,17·10-30

7,71·10-30


5002-5.jpg мПа·с

2,08 (20 0C)

1,68 (50 0C)

0,841 (70 0С)

tкрит, оC

461,8

489,5

470,8

ркрит, МПа

3,99

3,01

3,01

T. всп., 0C

110

113

107

* 5002-6.jpg 1,5776.

Трихлорбензолы обладают св-вами ароматических соединений. Для них характерно нуклеоф. замещение атомов Cl и электроф. замещение в ароматич. ядро. При действии водных или спиртовых р-ров щелочей при повыш. т-рах (150-180 0C) и давлениях трихлорбензолы гидролизуются до дихлорфенолов: 1,2,4-трихлорбензол- в 2,5-дихлорфе-нол, 1,2,3-трихлорбензол - в 2,6-дихлорфенол. Трихлорбензолы хлорируются Cl2 (80-100 0C, кат.- Fe) с образованием смеси тетрахлорбензолов, нитруются и сульфируются. Электроф. агенты в случае 1,2,3-трихлорбензола атакуют положение 4, в случае 1,2,4-трихлорбензола- положения 5 (гл. обр.) и 3, в случае 1,3,5-трихлорбензола- положение 2. Реакц. способность трихлорбензолов при хлорировании уменьшается в ряду 1,3,5-трихлорбензол > >1,2,3-трихлорбензол > 1,2,4-трихлорбензол.

1,2,3- и 1,2,4-трихлорбензолы получают хлорированием бензола, хлорбензола или 1,2-дихлорбензола при 100 0C в присут. FeCl3. При соотношениях Cl2: C6H6 = 2,8: 1 образуется смесь, содержащая 48% 1,2,4-трихлорбензола, 8% 1,2,3-трихлорбензола, 30% дихлорбензолов и 14% полихлорбензолов; селективно 1,2,4-трихлорбензол получают хлорированием 1,4-дихлорбензола. 1,2,4- и 1,2,3-трихлорбензолы в пром-сти м. б. также получены при дегидрохлорировании смеси стереоизо-меров гексахлорциклогексана. Процесс осуществляют в газовой фазе при 250-300 0C или жидкой фазе в присут. щелочных агентов. Разделяют трихлорбензолы ректификацией и кристаллизацией.

1,3,5-трихлорбензол получают из 3,5-дихлоранилина по Зандмейера реакции, парофазным хлорированием 1,3-дихлорбензола, хлорированием 3,5-дихлорнитробензола или 1-бром-3,5-дих-лорбензола при 300-400 0C.

Трихлорбензолы- компоненты разл. диэлектрич. жидкостей (1,2,4-трихлорбензол); промежут. продукты в синтезе пирогаллола (1,2,3-трихлорбензол), фло-роглюцина (1,3,5-трихлорбензол), трансформаторного масла (1,2,4-трихлорбензол), кубовых красителей, пестицидов, ускорителей вулканизации; высококипящие р-рители (гл.обр. 1,2,4-трихлорбензол); применяются в орг. синтезе, напр., аминов, нитросоединений.

Трихлорбензолы- трудногорючие жидкости; т. воспл. паров в воздухе 107-1150C (1,2,3- и 1,2,4-трихлорбензолы). Трихлорбензолы токсичны; действуют на центр, нервную систему, вызывают изменения крови; раздражают слизистые оболочки верх, дыхат. путей и глаз; для 1,2,4-трихлорбензола ЛД50 756 мг/кг (крысы, внутрижелудочно). ПДК смеси трихлорбензолов в атм. воздухе 0,008 мг/м3, ПДК в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования 0,03 мг/м3.

Лит.: Промышленные хлор органические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, M., 1978. Ю. А. Трегер.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн