Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ТЕТРАХЛОРБЕНЗОЛЫ

ТЕТРАХЛОРБЕНЗОЛЫ, соед. общей ф-лы С6Н2Сl4, мол. м. 215,9. Различают 1,2,3,4-, 1,2,3,5- и 1,2,4,5-тетрахлорбензол. Все тетрахлорбензолы-бесцв. кристаллы (см. табл.); 1,2,4,5-тетрахлорбензол обладает специфич. неприятным запахом. Не раств. в воде, раств. во многих (особенно горячих) орг. р-рителях. 1,2,4,5-Тетрахлорбензол (12% по массе) и 1,2,3,4-тетрахлорбензол (88%) образуют эвтектич. смесь, т. пл. 35 °С.

Тетрахлорбензолы проявляют хим. св-ва ароматических соединений. Для них характерно нуклеоф. замещение атомов Сl и электроф. замещение в ароматич. ядро. Под действием водных или спиртовых р-ров щелочей при 150-180°С тетрахлорбензолы гидролизуются с образованием трихлорфенолов, при этом из тетрахлорбензолов могут получаться токсичные полихлорир. диоксины (см. "Диоксин"). Тетрахлорбензолы хлорируются Сl2 в жидкой фазе при т-рах до 250 °С в присут. FeCl3 в гексахлорбензол; реакц. способность уменьшается в ряду 1,2,3,5- > 1,2,3,4- > 1,2,4,5-тетрахлорбензол. Нитрование и сульфирование тетрахлорбензолов протекает в жестких условиях с образованием сложной смеси производных.

4111-29.jpg


Получают 1,2,3,4- и 1,2,4,5-тетрахлорбензолы хлорированием бензола, ди-или трихлорбензолов (а также промежут. соед., образующихся при их произ-ве) в присут. FeCl3. Соотношение полученных изомеров 1,2,4,5-тетрахлорбензол: 1,2,3,4-тетрахлорбензол = (2,3-2,4): 1. При использовании в качестве катализатора SbCl3-I2 соотношение этих изомеров составляет (10-17):1. Хлорирование целесообразно прекращать до образования в реакц. смеси заметного кол-ва гексахлорорбензола, т. к. низкая р-римость последнего делает разделение полученных полихлорбензо-лов затруднительным. После отгонки низкохлорир. бензолов тетрахлорбензолы выделяют кристаллизацией в присут. р-рителя или без него; 1,2,3,4-тетрахлорбензол дополнительно очищают дистилляцией.

1,2,3,5-Тетрахлорбензол при прямом хлорировании бензола не образуется; его получают обычно хлорированием 1,3,5-трихлор-бензола.

Тетрахлорбензолы-исходные продукты при получении трихлорфенолов, трихлоранилинов, полихлорзамещенных 2-аминофенолов и др. полупродуктов для красителей, инсектицидов, дефолиантов; 1,2,4,5-тетрахлорбензол-антипирен.

Тетрахлорбензолы-трудногорючие в-ва; токсичны, поражают печень, поджелудочную железу, нервную систему, вызывают бронхиты; ЛК50 (летальная концентрация в-ва, вызывающая При вдыхании гибель 50% животных) > 500 мг/л (мыши). ПДК 9 мг/м3; вследствие возможности образования токсичных диоксинов в произ-вах с использованием тетрахлорбензолов должен вестись анализ сточных вод; в воде санитарно-бытового назначения ПДК 0,01 мг/л.

Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978; Ullmanns Encyklopadie, 5 Aufl., Bd A6, Weinheim, 1986, S. 328-39. Ю. А. Трегер.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн