Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ХЛОРНИТРОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ

ХЛОРНИТРОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ, мол. м. 237,62. Практич. значение имеют 3-нитро-4-хлор-, 2-нитро-4-хлор-, 2-нитро-5-хлор- и 5-нитро-2-хлорбензолсульфокислоты (соотв. ф-лы I-IV).

6005-71.jpg

Хлорнитробензолсульфокислоты- бесцв., расплывающиеся на воздухе кристаллы. Соед. I не имеет четкой т-ры плавления, для его калиевой соли т. пл. 325-326 °С (с разл.); для II-IV т. пл. 114-115, 93 (моногидрат) и 169 °С (дигидрат), соотв. Хлорнитробензолсульфокислоты хорошо раств. в воде, хуже - в этаноле, СН3СООН, не раств. в диэтиловом эфире и др. орг. р-рителях; р-римость калиевых солей соед. I-III в 100 г воды при 25 °С соотв. 2,06, 0,86 и 1,59 г. Нагревание соед. IV выше 200 °С протекает со взрывом; присут. незначительных кол-в Se приводит к резкому снижению т-ры взрыва.
С щелочными, щел.-зем. и тяжелыми металлами хлорнитробензолсульфокислоты образуют соли, с РС15 и HSO3C1 - сульфохлориды, с сульфиновыми к-тами - сульфоны, напр. сульфон V, применяемый в произ-ве азокрасителей:

6005-72.jpg

Соед. I и IV легко вступают в р-ции нуклеоф. замещения, напр. с NH3, аминами, анилином; так, взаимод. IV с NH3 при 120 °С и 0,6 МПа приводит к 2-амино-5-нитробензолсульфокислоте, взаимод. с анилином при 100-150 °С в присут. MgO - к 2-анилино-5-нитробензолсульфокислоте. Атом хлора в хлорнитробензолсульфокислоты при кипячении с водными р-рами NaOH легко замещается на группу ОН с образованием нитрофенолсульфокислот, при взаимод. с Na2SO3 - на сульфогруппу с образованием дисульфокислот; восстановление последних Fe в НС1 приводит к аминобензолдисульфокислотам. При действии на хлорнитробензолсульфокислоты Na2S2O3 образуются производные дифенилсульфида, напр. динатриевая соль 4,4 '-динитродифенил-2,2 '-дисульфокислоты - важный полупродукт в синтезе азокрасителей:

6005-73.jpg

В пром-сти соед. I и IV получают сульфированием соответствующего хлорнитробензола 65%-ным олеумом (без примеси Se) с послед. выделением сульфокислот в виде натриевых солей. Соед. II получают нагр. бис-[2-нитро-4-хлорфенил]дисульфида с HNO3 в разб. НС1, III - окислением 5,5 '-дихлор-2,3 '-динитродифенилсульфида дымящей HNO3 или нитрованием м-хлорбензолсульфохлорида с послед. гидролизом.
Хлорнитробензолсульфокислоты- промежут. продукты в произ-ве азокрасителей.

Лит.: Ворожцов Н. Н., Основы синтеза промежуточных полупродуктов и красителей, 4 изд., М., 1955; Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 17, Weinheim, 1979, S. 405-408.

С. И. Диденко.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн