Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ЭТИЛЕНХЛОРГИДРИН

ЭТИЛЕНХЛОРГИДРИН (2-хлорэтанол,6044-37.jpg-хлорэтиловый спирт, хлоргидрин этиленгликоля) НОСН2СН2С1, мол. м. 80,51; бесцв. малоподвижная жидкость с приятным эфирным запахом; т. пл. 67,5 °С, т. кип. 128,7 °С;6044-38.jpg 1,2003;6044-39.jpg1,4419; давление пара (кПа) 0,13 (-4 °С), 0,67 (19 °С), 53,32 (110 °С);6044-40.jpg 3,43 мПа с (20 °С);6044-41.jpg 38,9 мН/м (20 °С);6044-42.jpg 5,84 х 10-30 Кл х м;6044-43.jpg 515 кДж/кг (126,5 °С); смешивается с водой, спиртами, эфирами в любых соотношениях, с водой образует азеотропную смесь (42,3% по массе этиленхлоргидрина, т. кип. 97,8 °С).
Этиленхлоргидрин вступает в р-ции, характерные как для спиртов, так и для галогензамещенных углеводородов. При нагревании с водой в присут. щелочных агентов легко гидролизуется до этиленгликоля. При окислении HNO3 или СrО3 превращается в С1СН2СООН; при кипячении с небольшим кол-вом конц. H2SO4 - в (С1СН2СН2)2О, при этерификации карбоновыми к-тами RCOOH - в RCOOCH2CH2C1; с алкоголятами образует моноэфир этиленгликоля; при действии гидроксидов Са, Na, Ва - этиленоксид; с водным NH3 - смесь моно-, ди- и триэтаноламинов. С первичными и вторичными аминами этиленхлоргидрин образует производные этаноламинов, напр.:

С1СН2СН2ОН + C6H5NH26044-44.jpgC6H5NHCH2CH2OH

С солями щелочных металлов при повышенной т-ре этиленхлоргидрин вступает в р-ции обмена атома С1 (р-ция с нитрилами идет в присут. каталитич. кол-в CuCN), хлорируется при 50-90 °С в жидкой фазе с образованием хлораля (в присут. воды выход хлораля увеличивается).
Получают этиленхлоргидрин из этилена; р-цию проводят при 60-80 °С при непрерывной подаче этилена и хлора в 8-10%-ный водный раствор этиленхлоргидрина (в процессе р-ции образуется НС1О, к-рая и реагирует с этиленом); р-р концентрируют (до 25-30%), добавляют NaCl, к-рый вызывает его расслоение. Орг. слой, содержащий 70% этиленхлоргидрина, ректифицируют; сначала отделяется азеотропная смесь, затем безводный этиленхлоргидрин.
Этиленхлоргидрин может быть получен также взаимод. этиленгликоля с НС1 или S2C12 либо р-цией этиленоксида с НС1.
Водный р-р этиленхлоргидрина- антифриз; безводный этиленхлоргидрин- р-ритель эфиров целлюлозы, применяемых в лакокрасочной и др. отраслях пром-сти. Этиленхлоргидрин может использоваться для получения этиленгликоля и его производных, этаноламинов; для произ-ва этилен-оксида утратил свое значение.
Этиленхлоргидрин сильно действует на нервную систему и обмен веществ, раздражает слизистые оболочки. ПДК в воздухе рабочей зоны 0,5 мг/м3.
Взрыво- и пожароопасный продукт, т. всп. 55 °С, т. воспл. (в закрытом приборе) 58,9 °С, т. самовоспл. 425 °С; КПВ 4,9-15,9% (по объему).

Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, М., 1978, с. 70-76.

Ю. А. Трегер.

___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн