Дисахариды

Дисахариды, биозы, углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов. Все дисахариды построены по типу гликозидов. При этом водородный атом гликозидного гидроксила одной молекулы моносахарида замещается остатком др. молекулы моносахарида за счёт полуацетального или спиртового гидроксила. В первом случае образуются дисахариды, не обладающие восстанавливающими свойствами, во втором — дисахариды с восстанавливающими свойствами (I). В группу невосстанавливающих дисахаридов входят трегалоза (микоза, или грибной сахар), состоящая из 2 остатков глюкозы (II); сахароза, состоящая из остатков глюкозы и фруктозы (III), и др. К группе восстанавливающих дисахаридов относятся мальтоза (IV), целлобиоза (V), лактоза (VI) и др. Дисахариды могут содержать 5- и 6-членные кольца моносахаридов (пентозы и гексозы) и различаться по конфигурации гликозидной связи (a- или b-гликозиды). Пространственные формы (конформации) колец моносахаридных остатков в разных дисахаридах могут варьировать. Так, целлобиоза и мальтоза различаются не только конфигурацией гликозидной связи (a — у мальтозы и b — у целлобиозы), но и тем, что в целлобиозе оба остатка находятся в одинаковой конформации, а в мальтозе — в разных.

Дисахариды — хорошо кристаллизующиеся вещества, легко растворимы в воде и в 45 — 48°-ном спирте, плохо растворимы в 96°-ном спирте; оптически активны; сладки на вкус. Гидролиз дисахаридов (для сахарозы называется инверсией) происходит при действии кислот; при наличии 5-членного кольца в моносахаридном остатке скорость кислотного гидролиза дисахаридов возрастает. Гидролиз дисахаридов осуществляется также ферментами (карбогидразами), например a- или b-гликозидазами (в зависимости от типа гликозидной связи в дисахаридах). В результате гидролиза образуются моносахариды.

Дисахариды широко распространены в животных и растительных организмах. Они встречаются в свободном состоянии (как продукты биосинтеза или частичного гидролиза полисахаридов), а также как структурные компоненты гликозидов и др. соединений. Обычно дисахариды получают из природных источников (например, сахарозу — из сахарной свёклы или сахарного тростника, лактозу — из молока животных). Многие дисахариды синтезируют химическими и биохимическими методами.

Сахароза, лактоза и мальтоза — ценные пищевые и вкусовые вещества. Производством сахарозы занята сахарная промышленность.

Лит.: Химия углеводов, М., 1967; Степаненко Б. Н., Углеводы. Успехи в изучении строения и метаболизма, М., 1968; Staněk J., Černý M., Pacák J., The Oligosaccharides, Prague, 1965.

Б. Н. Степаненко.