Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Диазометан

Диазометан, простейшее алифатическое диазосоединение CH2N2; очень ядовитый и взрывоопасный газ жёлтого цвета с неприятным запахом; tпл — 145°С; tkип — 23°С. Строение диазометана можно представить следующими структурами:

 

Диазометан получают обычно действием щёлочи на нитрозометилмочевину (1) или нитрозометилуретан (2):

 

Диазометан может реагировать с выделением или без выделения азота. Важнейшие реакции диазометана с выделением N2: генерация карбена при пиролизе или фотолизе диазометана или при каталитическом действии порошкообразной меди:

  CH2N2 ® :CH2 + N2,          (3)

реакции с кислотами, фенолами и спиртами с образованием соответствующих метиловых эфиров, например:

  СН3СООН + CH2N2 ® СН3СООСН3 + N2,          (4)

взаимодействие с галогенами и галогенидами элементов:

 

Без выделения азота диазометан взаимодействует, например, с галогенангидридами карбоновых кислот с образованием диазокетонов. При разложении последних в присутствии воды, спиртов или аминов и катализатора (Ag2O) происходит перегруппировка с образованием кислоты (её эфира или амида) с числом атомов углерода, на единицу большим, чем в исходном хлорангидриде (реакция Арндта — Эйстерта):

 

Синтез карбоновых кислот — одно из важнейших применений диазометана. Кроме того, диазометан широко используют как метилирующий агент.

  Б. Л. Дяткин.

 



     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн