Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Нуклеофильные и электрофильные реагенты

Нуклеофильные и электрофильные реагенты. Участвующие в замещения реакциях реагенты подразделяются на нуклеофильные и электрофильные. Нуклеофильные реагенты, или нуклеофилы, предоставляют свою пару электронов на образование новой связи и вытесняют из молекулы RX уходящую группу (X) с парой электронов, образовывавшей старую связь, например:

  (где R — органический радикал).

  К нуклеофилам относятся отрицательно заряженные ионы (Hal-, ОН-, CN-, NO2-, OR-, RS-, NH2-, RCOO- и др.), нейтральные молекулы, обладающие свободной парой электронов (например, Н2О, NH3, R3N, R2S, R3P, ROH, RCOOH), и металлоорганич. соединения R — Me с достаточно поляризованной связью С — Me+, т. е. способные быть донорами карбанионов R-. Реакции с участием нуклеофилов (нуклеофильное замещение) характерны главным образом Для алифатических соединений, например гидролиз (ОН-, Н2О), алкоголиз (RO-, ROH), ацидолиз (RCOO-, RСООН), аминирование (NH-2, NH3, RNH2 и др.), цианирование (CN-) и т. д.

  Электрофильные реагенты, или электрофилы, при образовании новой связи служат акцепторами пары электронов и вытесняют уходящую группу в виде положительно заряженной частицы. К электрофилам относятся положительно заряженные ионы (например, Н+, NO2+), нейтральные молекулы с электронным дефицитом, например SO3, и сильно поляризованные молекулы (СН3СОО-Br+ и др.), причём поляризация особенно эффективно достигается комплексообразованием с коэффициентами Льюиса (Hal+ — Hal- · А, R+ — Cl- · A, RCO+ — Cl- · А, где A= A1C13, SbCl5, BF3 и др.). К реакциям с участием электрофилов (электрофильное замещение) относятся важнейшие реакции ароматических углеводородов (например, нитрование, галогенирование, сульфирование, реакция Фриделя — Крафтса):

(E+ = Hal+, NO+2, RCO+, R+ и др.)

  В определённых системах реакции с участием нуклеофилов осуществляются в ароматическом ряду, а реакции с участием электрофилов — в алифатическом (чаще всего в ряду металлоорганических соединений).

 

  Лит.: Крам Д., Хэммонд Дж., Органическая химия, пер. с англ., М., 1964.

  И. П. Белецкая.

 



     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн