Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Следующая Содержание Предыдущая

Биомолекулы

А. Важнейшие классы соединений

Подавляющее большинство биомолекул являются производными более простых соединений четырех химических элементов-неметаллов: кислорода (О), азота (N), серы (S) и фосфора (P). Многие биохимически важные соединения кислорода, азота и серы могут рассматриваться как производные водорода2О, NH3, H2S). В биологических системах фосфор встречается главным образом в форме производных фосфорной кислоты H3PO4.

При замене одного или нескольких атомов водорода в указанных выше соединениях на группировку R, например на алкильную группу, получают производные типа R-XHn-1, R—XHn-2—R' и т.д. Так, например, спирты (R-OH) и простые эфиры (R-O-R') формально можно рассматривать как производные воды, первичные (R—NH2), вторичные (R-NH-R') и третичные (R-N==R'R") амины -как производные аммиака, а тиоспирты (R-SH) - как производные сероводорода. Многие органические вещества содержат полярные группировки, такие, как —ОН и —NH2. Поскольку эти группировки существенно более реакционноспособны по сравнению с углеводородными боковыми цепями, они носят название функциональных групп.

Новые функциональные группы образуются при окислении приведенных выше соединений. Так, при окислении тиоспиртов образуются дисульфиды (R—S-S—R'), при окислении первичных спиртов (RCH2-OH) - альдегиды ((R—СО—H), а затем карбоновые кислоты (R-COOH), а при окислении вторичных спиртов - кетоны (R-CO-R'). Для этих кислородсодержащих соединений характерно наличие карбонильной группы (С==О).

Присоединение спиртов по карбонильной группе альдегидов приводит к образованию полуацеталей (R-O-CHOH-R'). Примеры полуацеталей - циклические формы моносахаридов (см. с. 42). Окисление полуацеталей приводит к получению эфиров карбоновых кислот.

Особенно важное значение имеют карбоновые кислоты и их производные, которые формально образуются путем замены OH-группы на другие группировки. В действительности они получаются в результате нуклеофильного замещения активированных промежуточных соединений с отщеплением молекулы воды (см. с. 30). Так, из карбоновых кислот и спиртов образуются сложные эфиры (R—О—СО—R'), например жиры (см. с. 54). Аналогичным образом из карбоновых кислот и тиоспиртов получаются тиоэфиры (R—S—CO-R'). Последние играют важную роль в метаболизме карбоновых кислот. Известным соединением этого типа является ацетилкофермент А (ацетил-КоА) (см. с. 58).

Продуктом конденсации карбоновых кислот и первичных аминов являются амиды карбоновых кислот (R-NH-СО—R'). Поскольку остатки аминокислот в пептидах и белках связаны амидной связью, этот тип связи носит название пептидной (см. с. 72).

Фосфорная кислота Н3РO4 - трехосновная кислота, т. е. содержит три гидроксильные группы, способные отдавать три Н+-иона. В физиологических условиях по крайней мере одна из трех групп полностью диссоциирована. Другие две группы могут быть связаны со спиртами фосфоэфирной связью, образуя монозамещенные RO-PO(OH)2 и, соответственно, дизамещенные эфиры RO-PO(OH)-OR' фосфорной кислоты. Монозамещенные эфиры принимают участие в метаболизме углеводов, афосфодиэфирные группы присутствуют в липидах (см. с. 56) и нуклеиновых кислотах (см. с. 88).

При взаимодействии двух молекул кислот образуются ангидриды, причем образование ангидридной связи требует больших затрат энергии. Поэтому фосфоангидридные связи играют очень важную роль в клетке, обеспечивая накопление и высвобождение химической энергии (см. с. 124). Смешанные ангидриды карбоновых и фосфорной кислот также являются макроэргическими соединениями, принимающими участие в клеточном метаболизме.

Следующая Содержание Предыдущая


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн