Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Анилин

Анилин (франц. aniline, через португ. anil, от араб. ан-нил — индиго; впервые анилин был получен из индиго), аминобензол, фениламин, C6H5NH2, простейший ароматический амин; бесцветная жидкость со слабым запахом; t —6,15°С; tkип 184,4°C; плотность при 20°C 1027 кг/м3, показатель преломления

  Анилин растворим в воде (3,4 г в 100 г воды при 20°C), смешивается во всех соотношениях со спиртом, эфиром, бензолом; с рядом металлов (К, Na, Ca, Mg и др.) образует металлические производные, например C6H5NHNa. Анилин обладает основными свойствами, более слабо выраженными, чем у алифатических аминов (константа диссоциации К = 4,5·10-10). С минеральными кислотами анилин образует соли, например солянокислый анилин C6H5NH3Cl, применяемый в ситцепечатании. При взаимодействии анилина с органическими кислотами, хлорангидридами или ангидридами кислот образуются анилиды, например с уксусной кислотойацетанилид:

C6H5— NH2 + CH3COOH ® C6H5NHCOCH3 + H2O,

  который производят в промышленном масштабе и используют для приготовления n-нитроанилина, одного из важных полупродуктов в производстве красителей.

  Метилированием анилина (хлористым метилом, метанолом или диметиловым эфиром) в промышленности получают моно- и диметиланилины, широко применяемые в производстве красителей и взрывчатых веществ:

C6H5NH2 + (CH3)2 О ® C6H5N (CH3)2 + H2O.

  Фенилглицин C6H5NHCH2COOH — продукт алкилирования анилина хлоруксусной кислотой — используют в синтезе индиго. Нагреванием анилина с солянокислым анилином при высокой температуре и повышенном давлении в промышленности получают дифениламин (C6H5)2NH, важный промежуточный продукт в производстве красителей. При окислении анилина образуется краситель (т. н. анилиновый чёрный), при каталитическом гидрированиициклогексиламин C6H11NH2. Очень важной реакцией анилина, широко применяемой в промышленности, является диазотирование; образующийся по этой реакции хлористый фенилдиазоний [C6H5–N º N]Cl служит одним из основных полупродуктов азокрасителей.

  Анилин широко используют в производстве проявителей для фотографии (парааминофенол и др.), ускорителей вулканизации каучука, взрывчатых веществ, фармацевтических препаратов и др.

  Основной метод производства анилинавосстановление нитробензола нагреванием с чугунной стружкой в присутствии небольшого количества соляной кислоты:

4C6H5NO2 + 9Fe + 4H2O ® 4C6H5NH2 + 3Fe3O4.

  Применяют также и другие методы: восстановление нитробензола (катализаторкарбонат меди), аммонолиз хлорбензола и др. Анилин был открыт несколькими химиками независимо друг от друга; синтетически впервые получен Н. Н. Зининым в 1842 восстановлением нитробензола сернистым аммонием (см. Зинина реакция).

  Вредное действие анилина и техника безопасности. Анилин ядовит, действует на центральную нервную систему, вызывает в крови образование метгемоглобина и дегенеративные изменения эритроцитов, гемолиз, следствием чего является кислородное голодание организма. Анилин проникает в организм через органы дыхания в виде паров, а также при всасывании через кожу и слизистые оболочки, которое особенно усиливается при повышении температуры воздуха и приёме алкоголя. Возможны острые и хронические (анилизм) отравления анилином. При лёгком отравлении анилином наблюдаются слабость, головокружение, головная боль, синюшность губ, ушных раковин, ногтей. При отравлениях средней тяжести присоединяется тошнота, иногда рвота, появляется шатающаяся походка; пульс учащён. Тяжёлые случаи отравления встречаются крайне редко. При хронических отравлениях — токсический гепатит, нервно-психические нарушения, расстройство сна, снижение памяти и т. д.

  Первая помощь — удаление пострадавшего из очага отравления, обмывание тёплой (не горячей!) водой, вдыхание кислорода с карбогеном; применяют кровопускание, введение антидотов (метиленовая синь), сердечно-сосудистые средства, покой.

  Профилактика — механизация и герметизация производственных процессов, вентиляция, строгое соблюдение правил техники безопасности и промышленной санитарии. Предельно допустимая концентрация анилина в воздухе рабочей зоны 3 мг/м3. Средства индивидуальной защиты: фильтрующий противогаз марки «А», непроницаемая для анилина спецодежда, душ и смена одежды после работы. Обязательны периодические медицинские осмотры работающих с анилином. Предельно допустимая концентрация анилина в водоёмах (при их промышленном загрязнении) 0,1 мг/л (100 мг/м3).

 

  Лит.: Юкельсон И. И., Технология основного органического синтеза, М. , 1968; Профессиональные болезни, 2 изд., М., 1964; Вредные вещества в промышленности, под ред. Н. В. Лазарева. 5 изд., ч. 1, М.—Л., 1965, с. 575 (библ.).



     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн