Тетрагидрофурфуриловый спирт

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (система Хилла): C₅H₁₀O₂

Молекулярная масса (в а.е.м.): 102,14

Температура кипения (в °C): 179

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

вода: смешивается
этанол: смешивается

Метод получения 1.

(лабораторный синтез)
Источник информации: "Синтезы гетероциклических соединений" Вып. 3, Ереван 1958 стр. 65

В качающийся автоклав емкостью 150 мл помещают 70 г (0,71 моля) свежеперегнанного фурфурилового спирта с т. кип. 81 —82°(18 мм) и 3,5 г катализатора - никеля на окиси хрома (или никель Ренея). В автоклав подают водород до 100 атм и при непрерывном покачивании нагревают до 160 С; при этом давление повышается до 160 атм. В этих условиях начинается поглощение водорода. По мере поглощения давление в автоклаве падает; поэтому периодически подают в автоклав водород для поддерживания давления в интервале 120—160 атм.

Необходимое количество водорода (32 л) поглощается за 2 часа. После окончания реакции автоклаву дают охладиться до комнатной температуры, спускают давление, гидрогенизат сливают в стакан и ополаскивают автоклав тремя порциями абсолютного эфира, по 50 мл каждая. Эфирный раствор отфильтровывают от катализатора и последний промывают на фильтре небольшим количеством эфира. После отгонки эфира гидрогенизат перегоняют в вакууме; тетрагидрофурфуриловый спирт перегоняется при 77— 78°С (20 мм.рт.ст.)

Выход 62,6—64,0 г или 86—88% теоретического количества.

Плотность:

1,05 (20°C, г/см³)

Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

2300 (белые мыши, перорально)
3000 (крысы, перорально)
3000 (морские свинки, перорально)

Симптомы острого отравления:

Животные. Вызывает наркоз. Выраженно кумулирует.

Человек. Описаны случаи острого отравления при заглатывании тетрагидрофурфурилового сприта. В клиническом течении различают 2 периода - поражение центральной нервной системы, которое может привести к гибели в течение 2 суток и токсический гепатит приводящий к гибели в течение 3-6 суток. Смертельной дозой считают 30-50 мл.

Симптомы хронического отравления:

Животные. При введении крысам в желудок по 100 мг/кг ежедневно в течение 1,5 месяцев и 6 месяцев по 20 мг/кг - истощение, лейкоцитоз, увеличение потребления кислорода и протромбинового времени.

Применение:

Растворитель в органическом синтезе. Присадка к авиационным маслам.

Источники информации:

1. "Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей" 7-е изд. т.2 Л.:Химия 1976 стр. 419-420
2. "Синтезы гетероциклических соединений" Вып. 3, Ереван 1958 стр. 66