Гексафторизопропиловый спирт

ГЕКСАФТОРИЗОПРОПИЛОВЫЙ СПИРТ (1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-пропанол; 2-гидроперфторизопропиловый спирт) (CF3)2CHOH, мол. м. 168,04; бесцв. летучая жидкость с резким запахом; т. пл. - 3,4°С, т. кип. 58,2°С; рКа9,3; смешивается с водой и большинством орг. р-рителей. Получают гексафторизопропиловый спирт из гексафторацетона каталитич. гидрированием, а также восстановлением борогидридом Na, алюмогидридом Li и др. Применяют как р-ритель, напр. полиамидов, полиформальдегида (хорошая р-римость этих полимеров в гексафторизопропиловом спирте обусловлена его способностью давать устойчивые комплексы с соед., склонными к образованию прочных водородных связей). Гексафторизопропиловые эфиры110-15.jpgаминокислот иногда используют в пептидном синтезе.

Для гексафторизопропилового спирта ЛД50 1040 мг/кг (крысы, перорально); летальная концентрация 0,46% по объему (крысы, экспозиция 1 ч). Н. П. Гамбарян.

Комментарии*

Дополнения к описанию гексафторизопропилового спирта:

  • Ключевые свойства:

    • Обладает чрезвычайно высокой кислотностью для спирта (pKa ~9.3), что делает его сильной кислотой в органической химии.
    • Эта высокая кислотность обусловлена сильным электроноакцепторным эффектом двух трифториметильных групп, которые стабилизируют сопряженное основание (алкоксид-анион).
    • Образует азеотропные смеси с водой и органическими растворителями.

  • Практическое применение и значимость:

    • Широко используется в спектроскопии (ЯМР) в качестве растворителя, особенно для исследования пептидов и белков, благодаря своей способности растворять гидрофобные соединения и солюбилизировать пептиды.
    • Применяется в фармацевтической химии и химической биологии как компонент растворителей для проведения реакций, где необходимы полярные апротонные условия.
    • Используется в синтезе высокофторированных соединений и материалов.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:* Гексафтор-2-пропанол; 1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-пропанол
*подобраны ИИ, возможны неточности
Ещё по теме
Гексафторбензол — свойства и характеристики
Тетрагидрофурфуриловый спирт
γ-Фенилпропиловый спирт — свойства и применение
1.3-Дифторпропанол-2 — характеристики и применение
Тетрагидрофурфуриловый спирт — свойства и применение
Тетрагидрофурфуриловый спирт — характеристики и применение
Гексаоксидифторид — особенности соединения
Гексафторбензол — характеристики и применение
Гексафторхлора гексафтороплатинат — характеристики и применение
Гексафторбензола гексафторарсенат — особенности и получение