Фурфурол; фурфураль; 2-формилфуран; 2-фурилальдегид; фуран-2-альдегид
Применяется как растворитель лаков и красок; ускоритель вулканизации каучука; при малярных работах (в смеси со скипидаром); как селективный растворитель в нефтеперерабатывающей промышленности; при очистке масел
M = 82,10
Μ = 96,09
и жиров; в производстве пластмасс; в абразивной промышленности; как антисептик; при литье в оболочковые формы.
Получается при действии H2SO4 под давлением на подсолнечную или овсяную лузгу, кендырь; как побочный продукт в производстве бумаги и гидролизного спирта из древесины.
Физические и химические свойства. Бесцветная жидкость, быстро буреющая на воздухе, с запахом свежего ржаного хлеба. Т. плавл. — 36,5°, т. кип. 162°, плотн. 1,1594 (20°/4°), давл. паров 8 мм рт. ст. (39°), nD20 = 1,5262. Раств. в воде 8,3% (20°). Хорошо растворяется в спирте. Перегоняется с паром. При окислении различными агентами образует малеиновый ангидрид, малеиновую или пирослизевую кислоту.
Токсическое действие. Нервный яд, вызывающий судороги и параличи. Обладает раздражающим действием.
Животные. При остром отравлении — возбуждение, раздражение слизистых оболочек глаз и носа, боковое положение, судороги, затруднение дыхания, атаксия, параличи конечностей. В крови — уменьшение числа эритроцитов и снижение цветного показателя, а также тромбоцитов и уровня фибриногена (Castellino, Elmino). Белые мыши при 5 мг/л принимают боковое положение и погибают после 2-часового воздействия; при введении в желудок ЛД50 = = 425 мг/кг. У белых крыс и морских свинок при 1,1 мг/л — слюнотечение, слезотечение, при 10 мг/л — отек легких. При введении в желудок для крыс ЛД50 = 126 мг/кг, для морских свинок 541 мг/кг. При введении фурфурола крысам и мышам через день наблюдалась большая гибель животных, чем при ежедневном введении той же дозы, что связывают в первом случае с торможением, а во втором — с активацией ферментов, ответственных за превращение альдегидов (Тиунов и др.). Концентрации 0,5—1 мг/л при ежедневном 4-часовом отравлении приводят животных к гибели в течение месяца. На вскрытии — заметная дряблость печени (Левина). При подкожном введении — дегенеративные изменения в стволовых ганглиях и в ганглиях продолговатого мозга. Круглосуточное отравление крыс в течение 60 дней концентрациями 0,00033 или 0,010 мг/л вызывало изменение соотношения хронаксии мышц-антагонистов, активности холинэстеразы и белковых фракций крови. При ежедневном скармливании 75 мг/кг в течение 6 месяцев — снижение хлоридов в крови, повышение протромбиновой активности, изменение морфологического состава крови, при больших дозах — цирроз печени (Анисимова).
Человек. Порог восприятия запаха 0,001—0,0015 мг/л. При минутном вдыхании 3 мг/л — раздражение слизистых оболочек глаз и верхних дыхательных путей; 10-минутное вдыхание 0,5 мг/л вызывает слабое раздражение слизистой носа, слюнотечение, легкую тошноту. У рабочих гидролизного завода при содержании фурфурола в воздухе преимущественно на уровне ПДК изменений в состоянии здоровья не найдено, но у большинства в крови и в моче обнаружен фурфурол («фурфуролоносительство»), количество которого к концу смены возрастало (в крови — от следов до 0,7 мг%, в моче — от 2,0 до 5,1 мг%). При концентрациях фурфурола в воздухе в пределах 0,0018—0,072 мг/м3 его содержание в биосредах выше; у 11,5% обследованных обнаружены функциональные изменения нервной системы, а у 9% более серьезные расстройства. У некоторых к концу смены — снижение обонятельной чувствительности, повышение температуры тела и увеличение секреции желудка (Керимова). Работа при плохой вентиляции вызвала у 12 рабочих ощущение онемения языка и затрудненное дыхание (Budyi, Lepold). При продолжительном действии концентраций, превышающих ПДК в 7 и более раз, — конъюнктивиты, раздражение слизистых и головная боль (Коренман, Резник; Краюхина). При длительном контакте с фурфуролом — сильное желтовато-коричневое окрашивание рук и ног (в особенности подошв), иногда экземы и дерматиты, а также хронический насморк с ослаблением обоняния (Амирасланова; Гжегорчик, Мазурова).
Действие на кожу. При нанесении на кожу кроликов — снижение числа эритроцитов, лейкоцитов, цветного показателя, содержания фибриногена и тромбоцитов в крови, дегенеративные перерождения в печени, атрофические изменения в почках (Анисимова).
Превращения в организме и выделение. Метаболизируется в α-фуранкарбоновую (пирослизевую) и фурфурилакриловую кислоты. Выделяется через легкие и с мочой в неизмененном виде; с мочой также в виде пирослизевой кислоты [4].
Предельно допустимая концентрация 10 мг/м3 [51].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. «Правила и нормы техники безопасности и промышленной санитарии для проектирования и эксплуатации гидролизных и сульфитных производств», М., 1969. Предварительные и периодические 1 раз в 12 месяцев медицинские осмотры [37].
Определение в воздухе. По реакции фурфурола с избытком анилина. Содержание фурфурола определяют колориметрически. Чувствительность 0,2 мкг з анализируемом объеме [60, с. 121].
Определение в организме основано на реакции фурфурола с уксуснокислым анилином (образование азометиновых красителей) или на прямой спектрофотометрии в УФ-части спектра [4].
