Пальмитиновая и стеариновая кислоты

Пальмитиновая кислота C15H31COOH и стеариновая кислота

C17H35COOH — наиболее важные из высших жирных кислот. В виде глицериновых эфиров эти кислоты вместе с глицеридами олеиновой кислоты являются главной составной частью растительных и животных жиров и получаются из них посредством омыления. Полученную омылением сала смесь твердых пальмитиновой и стеариновой кислот и жидкой олеиновой кислоты отжимают под прессом, причем отделяется смесь твердых кислот, называемая стеарином.

Некоторые растительные масла, например пальмовое масло («копра») или «японский растительный воск», почти нацело состоят из глицерида пальмитиновой кислоты, а потому из них легче всего выделить эту кислоту в чистом виде. Пальмитиновая кислота в виде цетилового эфира составляет главную часть спермацета, а в виде мирицилового эфира является одной из главных составных частей пчелиного воска.

Стеариновую кислоту легче всего выделить в чистом виде из продажного стеарина. Если к горячему спиртовому раствору стеарина прибавлять понемногу спиртовый раствор уксуснокислого магния, то первые порции осаждающихся магниевых солей будут состоять почти исключительно из соли стеариновой кислоты (метод «дробного», или «фракционированного», осаждения). Стеариновая кислота может быть также получена присоединением водорода к олеиновой кислоте.

Обе кислоты имеют нормальную цепь атомов углерода, что было доказано следующим образом. Сухой перегонкой бариевых солей стеариновой и уксусной кислот был получен кетон C17H35COCH3. Окислением этого кетона получаются кислоты: уксусная и маргариновая C16H33COOH. Таким же образом маргариновая кислота была превращена в пальмитиновую, содержащую на один атом углерода меньше, чем маргариновая. Этим путем удалось дойти до каприновой кислоты С9Н19СООН, нормальное строение которой доказано прямым синтезом.

В масле репы и масле земляного ореха (Arachis hypogaea) содержатся довольно большие количества глицерида бегеновой кислоты С21Н43СООН. В масле земляного ореха находятся также и глицериды других высших кислот — от С20Н41СООН до С25Н51СООН, но, по-видимому, не содержится глицерид эйкозановой кислоты С19Н39СООН, которая была названа арахиновой кислотой, потому что долгое время она считалась главной составной частью этого масла.