Левулиновая кислота

ЛЕВУЛИНОВАЯ КИСЛОТА (4-оксовалериановая к-та, b-ацетилпропионовая к-та) СН₃СОСН₂СН₂СООН, мол. м. 116,11; бесцв. кристаллы; т. пл. 37 °С, т. кип. 246 °С; d²⁰₄ 1,1335; n_D²⁰ 1,396; раств. в воде, этаноле, диэтиловом эфире; рК_а 4,62 (25 °С). Образует производные как по карбонильной, так и по карбоксильной группам. При длит. нагревании дает еноллактон (ф-ла I). При восстановлении превращ. в валеролактон. Образуется левуленовая кислота при действии разб. неорг. к-т на углеводы - сахарозу, крахмал, глюкозу напр.:

Левуленовую кислоту используют в лаб. практике для расщепления оксимов и гидразонов кетонов и для их количеств. определения. Она применяется также в произ-ве лекарств, при хромировании, как флюс для пайки. Na-Соль-антифриз, Са- и Mg-соли-стимуляторы роста растений. Д.В. Иоффе.

Комментарии^*

Дополнения к описанию левулиновой кислоты:

Современное значение: Является одной из ключевых платформенных молекул, получаемых из биомассы (т.н. "био-нефтехимия").
Получение: Основной промышленный метод получения — кислотный гидролиз целлюлозы или непосредственно лигноцеллюлозной биомассы.
Ключевое свойство: Обладает двумя функциональными группами (карбоксильной и кето-группой), что делает её ценным сырьём для синтеза широкого спектра химических продуктов.
Важные производные:
- γ-Валеролактон: Получается гидрированием; считается перспективным биотопливом и "зелёным" растворителем.
- Дифениловый ангидрид: Используется в производстве полимеров.
- 5-Нитолевулинат: Гербицид.
- Ацетилпропионил: Ароматизатор.
Применение в медицине: Соли левулиновой кислоты (например, натриевая) используются в составе растворов для перитонеального диализа.