Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Вакансии для химиков
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ЦИКЛИТЫ

ЦИКЛИТЫ (циклитолы), гексагидроксициклогексаны (инозиты, инозитолы) и нек-рые их производные (дезокси-, кето-, метиловые эфиры). Из 8 возможных цис-транс-изомеров инозитов 7 являются мезо-формами (лишены оптич. активности в результате мол. симметрии), один существует в виде D- и L-форм. Ф-лы и тривиальные назв. инозитов приведены на схеме:

6020-4.jpg

По номенклатуре ИЮПАК положения групп НО в инозитах обозначают цифрами в соответствии с нумерацией атомов С; группы НО, расположенные над и под плоскостью цикла, разделяют косой чертой; нумерацию производят так, чтобы наименьшие номера получили группы НО над плоскостью цикла. В соответствии с этими правилами мио-инозит наз. 1,2,3,5/4,6-инозитом. В случае замещения прохирального центра к назв. производного прибавляют обозначение конфигурации, причем наименьший номер получает хиральный центр, несущий заместитель. Нумерацию атомов цикла осуществляют по часовой стрелке для соед. L-ряда и против часовой стрелки для соед. D-ряда, напр.:

6020-5.jpg

Инозиты- бесцв. кристаллич. высокоплавкие в-ва, сладкого вкуса; хорошо раств. в воде. По хим. св-вам аналогичны ациклич. полиолам; при действии конц. HNO3 или HI ароматизируются.
В природе обнаружены все изомеры инозитов; наиб. распространен мио-инозит (мезо-инозит, часто наз. просто инозитом), к-рый известен в виде безводной формы, т. пл. 225-227 °С, и дигидрата, т. пл. 218 °С; гексаацетат, т. пл. 216 °С. Во мн. растениях найдены также сцилло-инозит, т. пл. 348 °С; D-xupo-инозит, т. пл. 227 °С,6020-6.jpg +65° (вода); D-пинит (1D-4-О-метил-хиро-инозит), т. пл. 186 °С,6020-7.jpg +65,6° (вода); L-квебрахит (1L-2-О-метил-хиро-инозит), т. пл. 192 °С,6020-8.jpg -81 °С (вода) и др.
Биосинтез мио-инозита заключается в превращении 6-фосфата D-глюкозы в 1L-мио-инозит-1 - фосфат и последующем дефосфорилировании. Другие инозиты образуются из мио-инозита путем эпимеризации, часто через промежут. метиловые эфиры или кетопроизводные (инозозы).
мио-Инозит - универсальный компонент живых организмов; находится в них в свободном состоянии, в виде моно- и полифосфатов, входит в состав фосфоинозитидов и фосфопротеидов. Служит необходимым фактором роста для дрожжей. В растениях мио-инозит участвует в метаболизме углеводов (в виде гликозидов) и в гормональной регуляции роста (в виде эфира с индолилуксусной к-той). Фитин (смесь Са- и Mg-coлей фитиновой к-ты, т. е. гексафосфата мио-инозита) служит распространенной формой запасания фосфата. L-мио-Инозит-1,4,5-трифосфат играет важную роль в мобилизации Са-зависимых рецепторов в животных клетках. Общее содержание мио-инозита в теле человека составляет ок. 40 г.

Лит.: Posternak Т., The cyclitols, S.F., 1965; Loewus F.A., Dickinsоn D. В., в кн.: Encyclopedia of plant physiology, New ser., eds. F. A. Loewus, W. Tanner, v. 13A, В., 1982, p. 193-216.

А. И. Усов.

Во 2-м томе Химич. энциклопедии дана ошибочная отсылка: Маннит, см. Циклиты. Маннит (маннитол) - ациклич. многоатомный спирт. В природе найден D-маннит (ф-ла I); бесцв. кристаллы сладкого вкуса, т. пл. 166 °С,6020-9.jpg 1,487,6020-10.jpg -0,24° (вода), раств. в воде. Компонент "манны" - выделений ясеня и платана. Получают гидрированием сахарозы и из прир. источников. Применяют в пищ. и косметич. пром-сти; в медицине - как диуретик.

6020-11.jpg


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн