Реклама. ООО «ПраймКемикалсГрупп»
ООО «ПраймКемикалсГрупп»
ИНН: 5029162349
ERID: 2VtzqwUmcCn
Реклама. ООО «Праймлаб»
ООО «Праймлаб»
ИНН: 5029233085
ERID: 2Vtzqx9Kd1g

Имиды кислот

Имиды кислот, соединения, содержащие два ацильных остатка, связанных с группой NH. Известны линейные и циклические имиды кислот. Наибольшее значение имеют последние — производные двухосновных кислот, например фталимид (I, tпл 233,5—238 °С), сукцинимид (II, tпл 125—127 °С), имид о-сульфобензойной кислоты (III, сахарин, tпл 226—230 °С):

Циклические имиды кислот получают действием аммиака на ангидриды двухосновных кислот или нагреванием различных производных этих кислот, например аммониевых солей, кислых амидов и др. В отличие от амидов кислот, имиды кислот полностью лишены основных свойств и являются слабыми кислотами. Атом водорода в иминогруппе легко замещается атомами металла или галогена. Металлические соли и N-бромпроизводные циклических имидов кислот широко применяются в органическом синтезе (например, фталимид калия, N-бромсукцинимид и др.).


Комментарии*

Дополнения к описанию имидов кислот:

  • Более точное определение: Имиды кислот — это соединения общей формулы R-C(O)-NH-C(O)-R', где R и R' — ацильные остатки. В циклических имидах эти остатки являются частью одного дикарбонового соединения, образующего с иминогруппой -NH- гетероциклическое кольцо.

  • Ключевые химические свойства:

    • Обладают значительной кислотностью имидного протона (pKa ~8-10), что позволяет легко получать стабильные соли щелочных металлов.
    • Способны вступать в реакции нуклеофильного замещения по карбонильным группам.
    • N-Галогенимиды являются селективными источниками галоген-радикалов и электрофильного галогена.

  • Практическое применение и значимость:

    • Фталимид — ключевой промежуточный продукт в синтезе антраниловой кислоты и первичных аминов (по Габриэлю).
    • N-Бромсукцинимид (NBS) — классический реагент для радикального бромирования в аллильном положении (реакция Воля-Циглера).
    • Сукцинимид и его производные используются в синтезе лекарственных средств (например, противоэпилептических препаратов).
    • Соли имидов (например, фталимид калия) применяются в синтезе пептидов и других N-функционализированных соединений.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:* Имид; Сукцинимид; Фталимид; Малондиимид
*подобраны ИИ, возможны неточности

Читайте еще

Имиды карбоновых кислот — строение, свойства и применение Амиды карбоновых кислот — свойства и применение Амиды кислот — методы получения и особенности Гидразиды и азиды кислот — свойства и реакции Аминокислоты — строение, свойства и применение Амиды — свойства и особенности Химические свойства амидов Аминоспирты — строение, свойства и применение Имид-амидная перегруппировка — механизм и применение Имиды металлов — свойства и получение Амины — структура, свойства и применение Химические свойства аминов Химические реакции аминокислот — механизмы и производные Амины жирного ряда — свойства, токсичность, применение Аминобензойные кислоты — характеристики и применение Анилиды — свойства и применение Циамеллуровая кислота триамид — свойства и применение Лактиды — свойства, синтез и применение