Иоцича реакция

ИОЦИЧА РЕАКЦИЯ, синтез алкинилмагнийгалогенидов (реактивов Иоцича) взаимод. ацетилена или его производных с магнийорг. соединением:

Р-цию обычно осуществляют в среде диэтилового эфира или ТГФ при интенсивном перемешивании и использовании, как правило, C₂H₅MgBr. Электроноакцепторные заместители в производных ацетилена способствуют протеканию р-ции. Этинилмагнийбромид находится в равновесии с ацетиленом и димагниевым производным:

Равновесие сдвигается влево при проведении р-ции в ТГФ или бензоле в атмосфере ацетилена при повыш. давлении и т-ре ок. — 20 °С. Димагнийдибромацетилен получают пропусканием ацетилена в эфирный р-р этилмагнийбромида. Реактивы Иоцича вступают в р-ции, характерные для магнийорг. соед. (см. Гриньяра реакция), но обладают меньшей реакц. способностью, чем реактивы Гриньяра. Реактивы Иоцича широко используют в синтезе ацетиленовых углеводородов, а также прир. соед., напр., витамина А, кароти-ноидов и стероидных гормонов. Р-ция открыта Ж. И. Иоцичем в 1902.

Бергельсон Л. Д., в кн.; Реакции и методы исследования органических соединений, кн. 4, М., 1956, с. 7-158; Иоффе С. Т., Несмеянов А. Н., в кн.: Методы элементоорганической химии. Магний. Бериллий. Кальций. Стронций. Барий, под ред. А. Н. Несмеянова и К. А. Кочешкова, М., 1963, с. 42-44. Е. Г. Тер-Габриэлян.

Комментарии^*

Дополнения к описанию реакции Иоцича:

Механизм реакции: Протекает по механизму нуклеофильного присоединения, где магнийорганическое соединение выступает нуклеофилом по отношению к терминальному атому углерода ацетилена
Специфические применения:
- Синтез витамина A и его производных
- Получение каротиноидов (например, β-каротина)
- Синтез стероидных гормонов
- Производство ацетиленовых спиртов и альдегидов
Особенности реактивов Иоцича:
- Менее реакционноспособны, чем реактивы Гриньяра, но более селективны
- Позволяют вводить алкинильные фрагменты в молекулы
- Стабильны в эфирных растворителях при низких температурах
Современные модификации: Использование каталитических систем для повышения эффективности реакции

^*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.

Ещё по теме

Яновская реакция в органической химии

Курциуса реакция — механизм и применение

Эфиры циановой и изоциановой кислот — свойства и методы получения

Трииода (I) нитрида аммиакат

Иодометрия в титриметрическом анализе

Цианирование — методы и применение

Цианиды — свойства и применение

Иодиды — свойства и получение

Реакции Циглера в органической химии

Цианэтилирование — особенности и применение реакции