1,1'-Динафтил-8,8'-дикарбoновая кислота

1,1'-ДИНАФТИЛ-8,8'-ДИКАРБOНОВАЯ КИСЛОТА (динакислота), мол. м. 342,35; бесцв. кристаллы; т. пл. 306-307 °С; раств. в пиридине, этилацетате, плохо - в уксусной к-те, воде, не раств. в ацетоне, диэтиловом эфире, хлороформе; динатриевая и диаммониевая соли хорошо раств. в воде. Для (+)- и ( - )-форм [ a ]D20 соотв. + 198,1° и — 185,5° (1%-ный р-р в пиридине). Оптически активные формы превращаются в рацемат в пиридине при 100°С или под действием р-ра NaOH при 90 °С.
061_080-27.jpg
Динатриевая соль 1,1'-динафтил-8,8'-дикарбоновой кислоты при взаимод. с диметилсульфатом превращается в диметиловый эфир (т. пл. 156°С). 1,1'-Динафтил-8,8'-дикарбоновая кислота и ее диметиловый или диэтиловый эфиры циклизуются в конц. H2SO4 при 60 °С в антантрон. В пром-сти 1,1'-динафтил-8,8'-дикарбоновую кислоту получают: 1) диазотированием 1,8-аминонафтойной к-ты с послед. разложением 8-диазо-1-нафтойной к-ты в водно-аммиачном р-ре при 20 °С (кат. - Сu2О) или в H2SO4 при 70-80 °С (кат. - CuCl); выход 90%; 2) из этилового эфира 8-хлор-1-нафтойной к-ты при 250-290 °С (кат. -медный порошок и I2) с послед. омылением эфирной группы действием NaOH. 1,1'-Динафтил-8,8'-дикарбоновая кислота и ее дихлор- и дибромпроизводные - промежут. продукты в произ-ве кубовых красителей. См. также Полициклические кубовые красители. Ниж. КПВ 10,4 г/м . Раздражает верх. дыхат. пути. Н. Б. Карпова.

Комментарии*

Дополнения к описанию:

  • Химическая структура: Соединение представляет собой бинафтильное производное, где два нафталиновых кольца соединены связью C1-C1' (ось хиральности), с карбоксильными группами в положениях 8 и 8'.
  • Хиральность: Является хиральным соединением из-за ограниченного вращения вокруг одинарной связи между нафталиновыми кольцами (атропоизомерия). Оптически активные энантиомеры склонны к рацемизации при нагревании.
  • Ключевое применение: Используется как хиральный строительный блок (хиральный лиганд или хиральный вспомогательный реагент) в асимметрическом синтезе и для получения хиральных материалов.
  • Аналитическое применение: Энантиомеры используются для хирального разделения (в качестве подвижной или неподвижной фазы) в ВЭЖХ для определения энантиомерной чистоты других соединений.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:* 1,1'-динафтил-8,8'-дикарбоновая кислота; 1,1'-динафтил-8,8'-дикарбоновая кислота
*подобраны ИИ, возможны неточности