Дикарбоновые кислоты

ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, орг. соед., содержащие две карбоксильные группы СООН. Называют их аналогично карбоновым кислотам; многие дикарбоновые кислоты имеют тривиальные назв., которые, как правило, и используются (см. табл.). Дикарбоновые кислоты- кристаллич. в-ва. Т-ры плавления алифатич. дикарбоновых кислот с четным числом атомов С значительно выше, а р-римость в воде меньше, чем соответствующие показатели соседних нечетных гомологов (см. табл.). Первая константа диссоциации дикарбоновых кислот выше, чем соответствующих монокарбоновых к-т, что особенно заметно у низших гомологов.

Различие в значениях первой и второй констант диссоциации дикарбоновых кислот объясняется ингибированием диссоциации второй карбоксильной группы уже образовавшимся карбоксилат-анионом. Этот эффект зависит от расстояния между карбоксильными группами и наличия кратных связей. Дикарбоновые кислоты проявляют все св-ва карбоновых к-т, образуя как моно-, так и дипроизводные. Взаимное влияние и взаимод. двух карбоксильных групп вызывает ряд р-ций, характерных только для дикарбоновых кислот. При нагр. низшие алифатич. дикарбоновые кислоты (щавелевая, малоновая) легко декарбоксилируются; к-ты, содержащие 2-3 атома С между карбоксилами, при нагр. или при действии дегидратирующих агентов образуют циклич. ангидриды, а высшие дикарбоновые кислоты - полимерные ангидриды. Образование циклич. продуктов характерно и для производных дикарбоновых кислот, напр., эфиров, дающих эфиры циклич. b-кетокислот (а)и восстанавливающихся в циклич. ацилоины (б):

Дикарбоновые кислоты получают общими методами синтеза карбоновых к-т. Среди пром. методов наиб. значение имеет окисление циклич. соед., напр., получение глутаровой к-ты из циклопентанона, адипиновой - из циклогексана, пробковой из циклооктана, фталевой - из нафталина, и непредельных соед., напр., получение азелаиновой к-ты окислением олеиновой. Дикарбоновые кислоты применяют как индивидуальные в-ва (см. соответствующие статьи) и для получения производных. Моно- и диэфиры дикарбоновых кислот используют как пластификаторы, диэфиры -также как смазочные материалы; нек-рые соли применяют в качестве смазочных материалов, эмульгаторов, ингибиторов коррозии и антиоксидантов. Большую часть дикарбоновых кислот расходуют на получение полиамидных и полиуретановых смол. Дикарбоновые кислоты и их производные используют в качестве удобрений, инсектицидов, в произ-ве красителей и лек. в-в, в текстильной и пищ. пром-сти. См. также Ацетилендикарбоновая кислота, Фталевая кислота и др.

Фрейдлин Г. Н., Алифатические дикарбоновые кислоты, М., 1978; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983, с. 77-136; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 7, N. Y., 1979, p. 614-28. Ю. Л. Москович.

Читайте еще

Дикарбоновые аминокислоты и комплексоны

Карбоновые кислоты — свойства, получение и применение

Азодикарбоновой кислоты дипиперидид — характеристики и использование

Азодикарбоновой кислоты диамид — характеристики и применение

Азодикарбоновой кислоты диэтиловый эфир — основные свойства

Ацетилендикарбоновые кислоты и их свойства

Тиокарбоновые кислоты — свойства и применение

Декарбоксилирование в химии и биологии — процессы и реакции