Дифениловый эфир

Синонимы:

дифенилоксид
фениловый эфир
феноксибензол

Внешний вид:

пластинчатые кристаллы (растворитель перекристаллизации - этанол)

Брутто-формула (система Хилла): C₁₂H₁₀O

Формула в виде текста: C6H5OC6H5

Молекулярная масса (в а.е.м.): 170,21

Температура плавления (в °C): 26,84

Температура кипения (в °C): 257,93

Температурные константы смесей:

12 °C (температура плавления эвтектической смеси) дифениловый эфир 73,5% фенилбензол 26,5%

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

бензол: хорошо растворим
вода: мало растворим
диэтиловый эфир: растворим
уксусная кислота: хорошо растворим
этанол: 4,97 (10°C)

Метод получения 1.

(лабораторный синтез)
Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. "Практикум по органической химии: Органический синтез" М.: Высшая школа, 1991 стр. 153-154

В круглодонную колбу, снабженную обратным воздушным холодильником, загружают 10 г фенола, 9,3 г бромбензола, 8,9 г прокаленного карбоната калия, 0,12 г свежеприготовленного медного порошка. Смесь нагревают на водяной бане при 210 С (термометр в бане) в течение 2 часов. Затем содержимое колбы охлаждают и добавляют 10% раствор гидроксида натрия до щелочной реакции. при этом происходит связывание не вступившего в реакцию фенола. Дифениловый эфир отгоняют из реакционной смеси с водяным паром. Вначале перегоняется в виде эмульсии непрореагировавший бромбензол, зате, когда в холодильнике начнут появлятся кристаллы дифенилового эфира, меняют приемник. полученный продукт рекции отфильтровывают на воронке Бюхнера и сразу перекристаллизовывают из 50%-ного этилового спирта.

Выход 7,6 г (75,5% от теоритического).

Плотность:

1,148 (20°C, г/см³)
0,884 (250°C, г/см³)
0,779 (350°C, г/см³)

Показатель преломления (для D-линии натрия):

1,5809 (20°C)

Давление паров (в мм.рт.ст.):

10 (121°C)

Диэлектрическая проницаемость:

3,65 (30°C)

Удельная теплоемкость при постоянном давлении (в Дж/г·K):

2,64 (260°C)

Энтальпия кипения ΔH_кип (кДж/моль):

46,8

Критическая температура (в °C):

532

Критическое давление (в МПа):

3,57

Применение:

В виде эвтектики с 26,5% бифенила (даутерм А, т.кип. 258 С) используется как высокотемпературный инертный растворитель устойчивый до 385 С.

Источники информации:

1. "Справочник химика" т.2, Л.-М.: Химия, 1964 стр. 660-661
2. Гордон А., Форд Р. "Спутник химика" М.: Мир, 1976 стр. 29
3. Рабинович В.А., Хавин З.Я. "Краткий химический справочник" Л.: Химия, 1977 стр. 146