Пинаконы

Пинаконы, органические соединения; двутретичные гликоли с группами — ОН у соседних атомов углерода (R — одинаковые или разные органические радикалы).

Простейший представитель пинаконов — тетраметилэтиленгликоль (СНз)2С(ОН)С(ОН)(СНз)2, называются обычно «пинаконом», — бесцветное кристаллическое вещество с камфорным запахом; tпл 42 °С, tкип 171—172 °С; растворим в спирте и хлороформе, плохо — в холодной воде, легко — в горячей; при охлаждении раствора выпадает в виде гексагидрата (так называемого «пинаконгидрата», t 46 °С), кристаллизующегося в виде больших квадратных пластинок (отсюда название пинаконов: греч. pínax — пластинка, дощечка). Пинаконы получают восстановительной димеризацией кетонов при действии щелочных металлов, амальгамированного Mg или Al, электрохимически или при облучении смеси кетона с изопропиловым спиртом. Пинакон получают из ацетона. Пинаконы вступают в большинство реакций, свойственных третичным спиртам; многие реакции пинаконов сопровождаются изменением углеродного скелета (см. Пинаколиновая перегруппировка).


Комментарии*

Дополнения к описанию пинаконов:

  • Механизм образования: Пинаконы образуются в результате восстановительного димеризационного связывания карбонильных групп кетонов
  • Ключевая химическая реакция: Наиболее важной является пинаколиновая перегруппировка под действием кислот, приводящая к образованию пинаколинов с миграцией алкильных групп
  • Структурные особенности: Содержат два третичных гидроксильных группы на соседних атомах углерода
  • Практическое значение: Используются как промежуточные соединения в органическом синтезе, особенно для получения кетонов через пинаколиновую перегруппировку
  • Исторический аспект: Название происходит от греческого "pinax" (пластинка) из-за характерной формы кристаллов пинаконгидрата
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:* Пинакон; 2,3-диметил-2,3-бутандиол; тетраметилэтиленгликоль
*подобраны ИИ, возможны неточности