Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Синтетические способы образования винных кислот

Согласно сказанному на стр. 567, при всех синтетических способах получения винных кислот из недеятельных веществ вероятность образования D-винной и L-винной кислот одинакова, т. е. они всегда образуются вместе в виде виноградной кислоты. Наоборот, шансы образования мезовинной кислоты и виноградной кислоты никогда не бывают одинаковыми.

Наиболее интересными в стереохимическом отношении являются переходы от фумаровой и малеиновой кислот к винным кислотам. Эти отношения могут быть наглядно выражены упрощенными проекционными формулами.

При окислении перманганатом фумаровой и малеиновой кислот соответственно их конфигурациям первая дает виноградную кислоту, а вторая — мезовинную кислоту:

Соответственно, изодибромянтарная и дибромянтарная кислоты.

при обмене атомов брома на гидроксилы должны дать первая — виноградную кислоту, а вторая — мезовинную кислоту. Однако, против ожидания, действие на них воды приводит в обоих случаях к образованию смесей виноградной и мезовинной кислот с преобладанием в первом случае не виноградной, а мезовинной кислоты (75%), а во втором — виноградной кислоты (до

80%). Такое изменение конфигурации во время реакции обмена вполне аналогично реакциям, сопровождающимся вальденовским обращением.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн