Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Ненасыщенные оксикислоты. Рицинолевая (рицинолеиновая) кислота

Из ненасыщенных спиртов могут существовать лишь те, в которых гидроксильная группа находится не у атома углерода, связанного двойной связью; ненасыщенные спирты с гидроксилом у двойной связи в момент образования изомеризуются в насыщенные альдегиды и кетоны, Это правило справедливо и для ненасыщенных оксикислот такого типа. Они изомеризуются в альдегидокислоты или кетонокислоты:

Однако если оксигруппа находится в β-положении к карбоксилу, то такие ненасыщенные оксикислоты (в виде их сложных эфиров) более устойчивы. Превращение

является процессом обратимым (кето-енольная таутомерия), во многих случаях эфиры ненасыщенных оксикислот с гидроксилом при двойной связи удалось выделить в чистом виде.

Рицинолевая (рицинолеиновая) кислота. Из ненасыщенных оксикислот с отдаленным от двойной связи гидроксилом представляет интерес кислота C18H34O3, глицерид которой составляет главную часть касторового масла. Эта кислота при обыкновенной температуре представляет собой маслообразную жидкость (т. пл. 4—5°С). Окисление этой кислоты, называемой рицинолевой, и другие ее реакции показывают, что она является оксиолеиновой кислотой строения

Рицинолевая кислота присоединяет молекулу брома; при окислении перманганатом в щелочной среде она дает триоксистеариновую кислоту Положение двойной связи в рицинолевой кислоте определяется тем, что при окислении ее получается азелаиновая кислота. Рицинолевая кислота оптически деятельна. В присутствии следов азотистой кислоты она превращается в стереоизомерную рицинэлаидиновую кислоту (т. пл. 52°С).

Касторовое масло содержится в семенах клещевины (Ricinus cоmmunis). Оно находит значительное применение в технике в качестве густого смазочного масла, для получения себациновой кислоты, а также для производства мыла и в ализариновом крашении в виде «ализаринового масла» (касторовое масло, подвергавшееся обработке серной кислотой). В медицине касторовое масло применяется в качестве слабительного.

При нагревании касторового масла происходит расщепление рицинолевой кислоты на энантол — предельный альдегид С6Н13СНО нормального строения — и ненасыщенную ундециленовую кислоту СН2=СН—(СН2)8—СООН, образование которой связано с изомеризацией (перемещение двойной связи).


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн