Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


БЕТАИНЫ

БЕТАИНЫ, внутрисолевая форма соединений, содержащих карбоксильную группу и четвертичный атом N, иногда третичные атомы S или О; относятся к цвиттерионам. Название получили от простейшего представителя-бетаина1055-10.jpg . В зависимости от положения атома N (S или О) относительно карбоксильной группы различают1055-11.jpg-бетаины и др. Бетаины имеют высокую т-ру плавления, обычно хорошо раств. в воде, плохо - в эфире. При нагр. до 300°С бетаины N-метилированных1055-12.jpg аминокислот превращаются в метиловые эфиры, напр.:

1055-13.jpg Бетаины N-метилированных1055-14.jpg-аминокислот при перегонке дают непредельную к-ту и третичный амин: (СН3)31055-15.jpgСН2СН2СОО--> (CH3)3N + СН2=СНСООН. Бетаины1055-16.jpgаминокислот при нагревании образуют лактон и третичный амин, напр.:
1055-17.jpg

С солями тяжелых металлов (Pb, Au, Pt) бетаины образуют нерастворимые в орг. р-рителях комплексы, с НС1 - гидрохлориды.

Бетаины, метилированные по атому N, получают действием на аминокислоты (CH3)2SO4 или СН3С1 с послед. р-цией образующегося гидрохлорида триметилкарбоновой к-ты с ВаСО3, напр.:
1055-18.jpg

Др. способ синтеза - взаимод. триалкиламинов с галогенкарбоновыми к-тами или1055-19.jpgлактонами, напр.:
1055-20.jpg

Бетаины с пиридиновым циклом получают взаимод. пиридина с малеиновым ангидридом:
1055-21.jpg

Синтез бетаинов, содержащих длинноцепочечные алкильные радикалы при атоме N, осуществляют по схеме:
1055-22.jpg

Превращения аминокислот в бетаины путем их полного метилирования - процесс, характерный для азотистого обмена мн. растений и животных. Бетаин глицина выделен из свеклы (Beta vulgaris), триптофана (гипафорин)-из Erythrino hypaphorus, пролина (стахидрин) - из Stachys tuberifera, Betonica oficinalis,1055-23.jpgаминомасляной к-ты (1055-24.jpgбутиробетаин) - из сгнившего мяса. Синтетич. бетаины, содержащие углеводородные радикалы С1018, - амфотерные ПАВ, используемые в кач-ве эмульгаторов при полимеризации, диспергаторов, антистатиков, смачивателей в бумажной, кожевенной, текстильной и металлообрабатывающей пром-сти.


===
Исп. литература для статьи «БЕТАИНЫ»: Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979, с. 502; Поверхностно-активные вещества. Справочник, под ред. А. А. Абрамзона, Г. М. Гаевого, Л., 1979. А. И. Гершепович.

Страница «БЕТАИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн