Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Оксиаминокислоты

В состав белков входят две β-окси-α-аминокислоты — серин и треонин.

Серин, или β-окси-α-аминопропионовая кислота, строения НО—СН2—CH(NH2)—СООН, был выделен в больших количествах в виде L-формы из клея коконов шелковичного червя (белковое вещество, называемое серицином), Серин — весьма распространенная в белках аминокислота.

Треонин (β-окси-α-аминомасляная кислота)

содержит два асимметрических атома углерода и поэтому образует четыре оптических антипода и два рацемата. В природе встречается только один антипод, который имеет следующую конфигурацию:

Треонин получается взаимодействием глицина с ацетальдегидом. Глицин предварительно превращают во внутрикомплексную медную соль, так как при этом резко повышается реакционная способность метиленовой группы. Активированная метиленовая группа глицина легко реагирует с карбонильной группой, например ацетальдегида, по типу альдольной конденсации:

Полученную медную соль треонина разлагают сероводородом и выделяют треонин.

Аналогичным способом из медной соли глицина и формальдегида можно синтезировать серин.

Характерной особенностью β-окси-α-аминокислот является легкость окисления иодной кислотой и тетраацетатом свинца. В результате окисления, сопровождающегося разрывом углерод-углеродной связи в α,β-положении, оксиаминокислоты распадаются до альдегида (формальдегид в случае серина), аммиака и глиоксалевой кислоты:

Эту реакцию дают все соединения, содержащие две гидроксильные группы или гидроксильную группу и аминогруппу у соседних атомов углерода (ср. стр. 483 и 634 сл.).


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн