Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


БЕНЗОПИРИЛИЯ СОЛИ

БЕНЗОПИРИЛИЯ СОЛИ (соли хромилия), содержат в молекуле катион бензопирилия структуры I или II. Хим. св-ва этих структур различны вследствие фенольного характера кислорода в I и кетонного - во II
1053-6.jpg

Соед. I не обменивает атом кислорода на др. гетеро-атомы и не превращ. в замещенные нафталина. Из его производных наиб. реакционноспособны соли со своб.1053-7.jpgи1053-8.jpg положениями или содержащие в этих положениях функц. группы (Cl, OR и др.). Атака нуклеоф. агентов (метиленовые соед., эфиры фенолов, диалкиланилины, аминокислоты и др.) по1053-9.jpgположению приводит к образованию аддукта III, новой соли бензопирилия IV или ее ангидроосновання V:
1053-10.jpg

Присоединение нуклеофила в1053-11.jpgположение обычно ведет к образованию о-гидроксихалконов (VI), аддуктов VII или VIII, напр.:
1053-12.jpg

Соед. I способны к димеризации через присоединившийся нуклеофил,1053-13.jpg и1053-14.jpgалкильные группы либо непосредственно через гетерокольцо.

Для соед. II нуклеоф. присоединение идет в1053-15.jpgположение с образованием после рециклизации новой гетероциклич. системы (IX) или1053-16.jpgпроизводных нафталина (X), реже - в положение1053-17.jpg с образованием1053-18.jpgпроизводных нафталина, напр. (XI):
1053-19.jpg

1-Метилзамещенные II со своб.1053-20.jpgположением легко образуют замещенные хризены, напр.:
1053-21.jpg

где R = Alk, Аг.

Общим для бензопирилия солей обеих структур является существование в их р-рах равновесия между ионной формой и псевдооснованием, а при наличии1053-22.jpg или1053-23.jpgалкильных групп - ангидрооснованием, напр.:
1053-24.jpg

Получают бензопирилия соли из соед., содержащих пирановый цикл, а также конденсационными методами, напр.:
1053-25.jpg

Полигидроксизамещенные I-структурные фрагменты антоцианов. Соед. II в природе не найдены.

Бензопирилия соли - ингибиторы коррозии, фото- и термохромы, сенсибилизаторы, люминофоры. Нек-рые бензопирилия соли используются в синтезе изохинолиновых оснований и прир. алкалоидов.


===
Исп. литература для статьи «БЕНЗОПИРИЛИЯ СОЛИ»: Джоуль Д., Смит Г., Основы химии гетероциклических соединений, пер. с англ., М., 1975; Щербакова И. В., Кузнецов Е. В., Химия гетероциклических соединений. 198Z № 4, с. 552-53; Коробка И. В.. Кузнецов Е. В.. там же, 1983, № 2, с. 274-81; Balaban А.Т. [а. о.]. Advances in hetcrocyclie chemistry, Suppl. 2, N.Y., 1982; Sham ma M., MoniotJ.-L. Isoquinoline alkaloids research. 1972-1977, N.Y.. 1978. Е.В.Кузнецов.

Страница «БЕНЗОПИРИЛИЯ СОЛИ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн