Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ТИОПИРИЛИЯ СОЛИ

ТИОПИРИЛИЯ СОЛИ, содержат в молекуле катион тиопирилия структуры I.

4115-22.jpg

Тиопирилия соли -твердые, часто окрашенные в-ва; окраска определяется природой заместителя в цикле и природой аниона. Т-ры плавления хлоридов тиопирилия и 2,6-дифенилтиопирилия соотв. 142 и 133-136°С, т-ры плавления перхлоратов 2-ме-тилтиопирилия и 2,6-дифенилтиопирилия соотв. 145-146 и 212-214 °С. Тиопирилия соли хорошо раств. в ацетоне, СНСl3, СН3СООН, не раств. в диэтиловом эфире, воде.

Тиопирилия соли обладают св-вами ароматич. соединений. Легко взаи-мод. с нуклеофилами. Так, напр., гидроксид-ион обычно атакует в a- и g-положения с образованием неустойчивых псевдооснований, для к-рых характерна кольчато-цепная таутомерия:

4115-23.jpg

Р-ция тиопирилия солей с алифатич. аминами протекает по a-положению с размыканием цикла и возможной послед. рециклиза-цией; с ароматич. аминами р-ция идет по одному из атомов гетероцикла:

4115-24.jpg

Третичные амины (трифениламин и др.) образуют с тиопирилия солями комплексы с переносом заряда.

При восстановлении LiAlH4 или NaBH4, а также при взаимод. с RMgHal тиопирилия соли образуют тиопираны; при катали-тич. гидрировании над Pd/C превращ. в тиациклогексаны, при окислении МnО2-в тиопироны или производные тио-фена:

4115-25.jpg

Получают тиопирилия соли гл. обр. из 1,5-дикарбонилъных соед., пиранов, солей пириллия или пиронов по р-циям:

4115-26.jpg

Тиопирилия соли-промежут. продукты в орг. синтезе, фотосенсибилизаторы, красители для полимеров.

Лит.: Харченко В. Г., Чалая С. Н., Коновалова Т.М., "Химия гете-ропикл. соединений", 1975, №2, с. 147-61; Харченко В. Г., Чалая С. Н., Тиопираны, соли тиопирилия и родственные соединения, Саратов, 1987.

В. Г. Харченко, С. Н. Чалая.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн