Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА

ФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА (монофгоруксусная к-та) FCH2COOH, мол. м. 78,05; бесцв. кристаллы с резким запахом; т.пл. 33,0 0C, т. кип. 165,1 0C; 5041-33.jpg 83,89 кДж/моль; 5041-34.jpg -715,8 кДж/моль; рКа 2,20 (вода, 25 0C); раств. в воде, этаноле, диэтиловом эфире и др. орг. р-рителях. Эфиры и соли фторуксусной кислоты наз. фторацетатами. Соли фторуксусной кислоты (К, Na, Ba) хорошо раств. в воде.

В природе фторуксусная кислота (в виде К-соли) содержится в листьях южноафриканского растения Dichapetalum cymosum.

По хим. св-вам фторуксусная кислота- типичный представитель алифатич. карбоновых кислот; образует эфиры, галогенангидриды, амиды, ангидрид и др. (табл.). Атом F в молекуле фторуксусной кислоты малоподвижен; при длительном кипячении фторуксусной кислоты и ее производных в воде отщепляется незначит. кол-во ионов F, а обработка 10%-ным р-ром NaOH приводит лишь к частичному омылению до гликолевой к-ты.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ФТОРУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

Соединение

Мол. м.

T. пл., 0C

T. кип., 0C

d204

n20D

Метилфторацетат FCH2COOCH3

92,073

-35,0

104,5

1,1744

1,3679

Этил фтор ацетат FCH2COOC2H5

106,10


119,3

1,0980

1,3750

2-Фторэтилфторацетат FCH2COOCH2CH2F

124,092


79-80а

1,2862

1,3900

Фторацетилхлорид FCH2COCl

96,538


71,5-72

1,3530

1,3831

Ангидрид фторуксусной к-ты (FCH2CO)2O

138,076


88-89б


—~

Фторацетамид FCH2CONH2

77,054

107,5-108




Фторацетонитрил FCH2CN

59,038


79,5-80

1,0730в


а При 35 мм рт. ст. б При 12 мм рт. ст. в При 16 0C.

Получают фторуксусную кислоту замещением атомов галогенов в эфирах хлор- и бромуксусных к-т на F с послед. гидролизом образующихся эфиров:

5041-35.jpg

Фторацетамид, щелочные и щел.-зем. соли фторуксусной кислоты используют в качестве родентицидов (см. Зооциды).

Фторуксусная кислота- биологически активное соед., действие к-рого связано с блокированием цикла трикарбоновых к-т; в виде фтор-ацетил-КоА (KoA - кофермент А) включается в процесс синтеза монофторлимонной к-ты (вместо лимонной), что приводит к ингибированию аконитазы - фермента, обеспечивающего следующий процесс цикла - превращение лимонной к-ты в изолимонную.

Фторуксусная кислота и ее производные высокотоксичны, применение их в качестве родентицидов в жилых и обществ. помещениях запрещено; ЛД50 от 0,22 до 4 мг/кг (мыши), смертельная доза Na-соли фторуксусной кислоты при попадании в организм человека до 50 мг.

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 10, N. Y., 1980, p. 829-962.

Я. И. Крылов.

___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн