Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ТЕТРАГИДРОФУРФУРИЛОВЫЙ СПИРТ

ТЕТРАГИДРОФУРФУРИЛОВЫЙ СПИРТ (2-гидрокси-метилтетрагидрофуран, тетрагидрофуриловый спирт), мол.м. 102,13; бесцв. жидкость; т.кип. 177-178°С, 80-82°С/20 мм рт. ст.; 4110-27.jpg 1,0535; 4110-28.jpg 1,4517. Смешивается с водой и большинством орг. р-рителей.

4110-29.jpg

Для тетрагидрофурфурилового спирта наиб. характерны расщепление цикла и р-ции по группе-ОН, напр.:

4110-30.jpg

При нагр. (350-370 °С) над А12О3 тетрагидрофурфуриловый спирт претерпевает дегидратацию с послед. перегруппировкой карбкатиона по Вагнеру -Меервейну и образованием 2,3-дигидропирана (выход 85-87%):

4110-31.jpg

Осн. продукты жидкофазного окисления тетрагидрофурфурилового спирта в присут. ацетата Мn или В2О3 при 120-140 °С-g-бутиролактон и g-гидроксиметил-g-бутиролактон; в присут. Ag2O или Ag2O/Al2O3 с выходом 60-80% образуется тетрагидрофу-ран-2-карбоновая к-та:

4110-32.jpg

При пропускании смеси тетрагидрофурфурилового спирта с NH3 над алюмохромовым катализатором при 400-450 °С с выходом 65-70% образуется смесь пиридина и пиперидина.

В пром-сти тетрагидрофурфуриловый спирт получают двустадийным гидрированием фурфурола в жидкой фазе (100-160 °С, 10-14 МПа) в присут. скелетного Ni, модифицированного добавками Мо (10-15%), Сr (1-5%), Сu, Ti, W или металлов платиновой группы:

4110-33.jpg

Тетрагидрофурфуриловый спирт -р-ритель для многих орг. в-в, в т.ч. полимерных материалов, синтетич. каучуков, лаков, красителей и др. Сложные эфиры тетрагидрофурфурилового спирта- пластификаторы для ПВХ.

Лит.: Успехи химии фурана, под ред. Э. Я. Лукевица, Рига, 1978; Контактные реакции фурановых соединений, под ред. М. В. Шиманской, Рига, 1985.

Р. А. Караханов, В.И. Келарев.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн