Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ПИПЕРИДИН

ПИПЕРИДИН (гексагидропиридин, пентаметиленимин), мол. м. 85,15; бесцв. жидкость с резким аминным запахом; т. пл. -9 0C. т. кип. 106,17 0C, 36,7 °С/70 мм рт.ст.; 3540-54.jpg 0,8606; 3540-55.jpg 1,4530; рКа 11,25 (250C). Смешивается во всех соотношениях с водой и большинством орг. р-ри-телей; образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 92,80C, 35% воды по массе). Обладает св-вами вторичных алифатич. аминов. Легко образует соли (гидрохлорид, т. пл. 244-2450C; пикрат, т. пл. 151-1520C); с HNO2 дает N-нитрозопроизводное, с ангидридами и галогенангидридами - N-ацилпроизводные [N-ацетилпиперидин, т. пл. 1090C, т. кип. 226-2270C; N-бен-зоилпиперидин, т. пл. 480C; N-(n-нитробензоил)пиперидин, г. пл. 1210C]. Легко алкилируется по атому азота; при конденсации с S образует сульфид C5H10NSNC5H10; в присут. солей Ag, CuO, а также при нагр. с конц. H2SO4 дегидрируется в пиридин. Р-ции с раскрытием цикла происходят под действием конц. HI в жестких условиях или при расщеплении по Гофману:

3540-56.jpg

3540-57.jpg

Осн. методы синтеза пиперидина: каталитич. гидрирование (Ni, 170-2000C) или электрохим. восстановление пиридина (последний метод применяется в пром-сти); разл. способы замыкания цикла, напр.:

3540-58.jpg

Пиперидин-структурный фрагмент алкалоида черного перца пиперина и др. алкалоидов (лобелина, тропика, анабазина, морфина), а также мн. лек. препаратов (анальгетиков, ане-стетиков и др.); нек-рые производные пиперидина, в частности пента-метилендитиокарбамат,- ускорители вулканизации.

В лаб. практике пиперидин-реагент в синтезе енаминов, катализатор Манниха реакции, Михаэля реакции, Кнёвенагеля реакции, Клайзена-Шмидта реакции.

Лит.. Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 1, M., 1953, с. 430; Физер Л., Физер M., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 3, M., 1970, с. 102-107.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн