Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ФУРАН

ФУРАН, мол. м. 68,075; бесцв. жидкость с запахом, напоминающим хлороформ; т. пл. -85,6 0C; т. кип. 31,83 0C;5043-55.jpg 0,937; 5043-56.jpg 1,4214; ур-ния температурной зависимости давления пара: lg p = 8,4768 - 1671,4/Т (198-259 К); lg p = 7,6506-1457,7/T(276-366 К);ркрит 5,15 МПа; tкрит 214 0C; dкрит 0,312 г/см3; h 3,8 мП·с (20 0C); g 24,1 мН/м (20 0C); 5043-57.jpg 59,44 Дж/(моль·К); 5043-59.jpg -62,37 кДж/моль; 5043-60.jpg -2,08 МДж/моль; 5043-61.jpg 3,8 кДж/моль; 5043-62.jpg 27,2 кДж/моль; 5043-63.jpg261,8 Дж/(моль·К); m 0,2397·10-30 Кл·м; e 2,95 (20 0C). Смешивается во всех отношениях с ацетоном, бензолом, CHCl3 и др. орг. р-рителями, слабо раств. в воде (при 25 0C в 100 г воды раств. 1 г фурана); в 100 г фурана раств. 0,3 г воды. Образует азеотропные смеси с водой (98,8% фурана по массе, т. кип. 30,5 0C) и 2-метилбутаном (92% фурана, т. кип. 27,95 0C). Устойчив к действию щелочей, разлагается к-тами.

5043-58.jpg

Фуран- гетероароматич. соед., св-ва к-рого определяются наличием кольцевого секстета p-электронов, образованных 4 p-электронами двух связей С = С и неподеленной электронной пары гетероатома; другая неподеленная пара электронов атома кислорода остается свободной и может участвовать в образовании оксониевых соединений. Для фурана характерны р-ции электроф. замещения: галогенирование, нитрование, сульфирование, ацилирование, меркурирование и др.; причем низкая устойчивость цикла требует проведения этих р-ций в "мягких" условиях, напр.:

5043-64.jpg

Введение электроноакцепторных заместителей повышает устойчивость ядра фурана; так, напр., 2-фуранкарбоновая (пиросли-зевая) к-та (т. пл. 133 0C, т. кип. 230 С, 141-144/20 мм рт. ст.) легко нитруется конц. HNO3 в соответствующее 5-нитропро-изводное, в то время как фуран в этих условиях разрушается. Р-ция фурана с бромцианом приводит к смеси 2-бром- и 2-циано-фуранов, формилирование - к фурфуролу, озонирование - к смеси глиоксаля и формальдегида, окисление H2O2 в присут. катализатора Os2O8 - к малеиновому ангидриду.

Фуран проявляет также св-ва диена и может участвовать в диеновом синтезе, напр.:

5043-65.jpg

В случае менее активных диенофилов, напр. акролеина, имеет место заместительное присоединение:

5043-66.jpg

Фуран и многие его замещенные легко вступают в р-ции металлирования, что используют в препаративных целях, напр, для синтеза сульфидов:

5043-67.jpg

Гидрирование фурана над Ni-Ренея (100-160 0C, 16 МПа) приводит к тетрагидрофурану. При более высоких т-рах происходит гидрогенолиз фуранового кольца. При действии H2S или NH3 (450-500 0C, Al2O3) фуран превращается в тиофен или пиррол (р-ция Юрьева).

Фуран вместе с 2-метилфураном (сильваном) содержится в продуктах сухой перегонки нек-рых пород древесины.

В лаборатории фуран обычно получают декарбоксилировани-ем пирослизевой к-ты, в пром-сти - декарбонилированием фурфурола:

5043-68.jpg

Фуран применяют для получения ТГФ, тиофена, пиррола, селенофена и малеинового ангидрида, а также в качестве р-рителя и экстрагента масел и жиров. Производные фурана используют как лек. средства (см. Фурадонин, Фуросемид)и средства защиты растений.

Фуран проникает через неповрежденную кожу, поражает центр. нервную систему, печень. ЛД50 при ингаляции ок. 3000 мг/м3 (мыши, 2 ч), ПДК 0,5 мг/м3; ПДК в воде 0,2 мг/л. T. всп. -50 0C; т. самовоспл. 510 0C; КПВ 1,2-8,0% по объему; ниж. температурный предел взрываемости -50 0C, верхний

Лит.: Иванский В.И., Химия гетероциклических соединений, M., 1978; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, M., 1985, с. 117-78; Dunlop A.P., Peters F.N., The Furans, N. Y., 1953.

С. К. Смирнов, С. С. Смирнов.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн