Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


СОРБИНОВАЯ КИСЛОТА

СОРБИНОВАЯ КИСЛОТА (транс,транс-2,4-гексадиеновая к-та) СН3СН=СНСН=СНСООН, мол. м. 112,13; бесцв. кристаллы; т. пл. 134,5°С, т. кип. 228 °С (с разл.), 153°С/50мм рт. ст.; 4077-16.jpg 1,204; рКа 4,77 (при 25 °С). Р-ри-мость (г в 100мл р-рителя): в этаноле-12,9, диэтиловом эфире-5,0, ацетоне-9,2, бензоле-2,3, уксусной к-те-12,0, воде-0,16, ССl4-1,3.

По хим. св-вам сорбиновая кислота-типичный представитель ненасыщ. карбоновых к-т. Легко окисляется действием О2 или перок-сидов, полное окисление приводит к СН3СНО, СН3СООН, фумаровому альдегиду, фумаровой к-те и продуктам полимеризации; бромирование протекает легче, чем др. ненасыщ. к-т, с НСl образуется преим. 5-хлор-3-гексеновая к-та, с аминами при высокой т-ре и давлении - дегидро-2-пипери-доны; в качестве диена вступает в диеновый синтез.

Соли и эфиры сорбиновой кислоты наз. сорбатами. Наиб. практич. значение имеет сорбат К благодаря хорошей р-римости и высокой стабильности.

В природе сорбиновая кислота встречается в нек-рых растениях, напр. в соке рябины Sorbus aucuparia.

В пром-сти сорбиновую кислоту получают конденсацией кетена с крото-новым альдегидом в присут. кислых катализаторов, образующийся полуэфир 3-гидроксигексеновой к-ты изомеризуют в сорбиновую кислоту нагреванием в кислых или щелочных средах. Очистку техн. образцов проводят путем многократной перекристаллизации из этанола и послед. сублимацией в высоком вакууме либо перегонкой с водяным паром или др. высококипящими жидкостями (напр., диэтиленгликолем). Сорбиновую кислоту получают также тримеризацией СН3СНО с послед. окислением воздухом образующегося гексадиеналя или взаимод. кротонового альдегида с малоновой к-той или ее солями.

Сорбиновую кислоту применяют как консервант пищ. продуктов, ингредиент высыхающих масел, в синтезе пластификаторов, смазочных масел и алкидных смол; ее используют также в качестве стандарта в р-циях гидрирования в аналит. химии.

Т. всп. (в открытом тигле) 126,7°С; раздражает кожу и слизистые оболочки, ЛД50 10 г/кг (крысы).

Лит.: Овчарова Т. П., Засосов В. А., Бабичева О. Н., Применение сорбиновой кислоты в пищевой промышленности, М., 1960; Полянский Н. Г., "Хим. пром-сть", 1963, № 1, с. 20-25; Kirk-Othmer encyclopedia, 3ed., v. 21, N. Y., 1982. G. И. Дрозд.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн