Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


САЛИЦИЛОВЫЙ АЛЬДЕГИД

САЛИЦИЛОВЫЙ АЛЬДЕГИД (2-гидроксибензальдегид), мол. м. 122,1; бесцв. жидкость с запахом горького миндаля; т.пл. -7°С,т.кип. 197°С, 93 °С/25 мм рт. ст.; 4058-10.jpg 1,1674; 4058-11.jpg 1,5740; m 9,539·10-30 Кл·м (бензол, 20 °С); e 17,09 (30 °С). Раств. в воде (1,72 г в 100мл при 8°С), бензоле (64,6 г в 100 мл при 12°С), диэтиловом эфире, этано ле. Перегоняется с водяным паром.

4058-12.jpg

Обладает св-вами ароматич. альдегидов. Образует типичные для них производные: семикарбазон (т.пл. 231°С), фенилгидразон (т.пл. 143°С), оксим (т.пл. 57°С). С гидразином дает нерастворимый в воде салицилальдазин:

4058-13.jpg

Характерное св-во салицилового альдегида-образование окрашенных комплексов с ионами металлов, напр.: с водным р-ром FeCl3-фиолетового цвета, с NaOH-желтого с сине-зеленой флуоресценцией при УФ облучении.

К окислению салициловый альдегид более устойчив, чем бензальдегид. Под действием Н2О2 в нейтр. среде окисляется до салициловой к-ты, в щелочной-до пирокатехина (р-ция Дейкина). Салициловый альдегид в присут. щелочи образует смесь о-гидроксибензилового (салицилового) спирта и салициловой к-ты; при взаимод. с (СН3СО)2О в присут. CH3COONa превращ. в кумарин (пром. способ получения).

В природе салициловый альдегид встречается в маслах нек-рых видов спиреи (Spiraea ulmaria, Spiraea digitata).

В пром-сти салициловый альдегид получают взаимод. о-крезола с РОСl3 или фосгеном при 120-150°С с послед. кислотным гидролизом образующихся фосфата или карбоната (способ Рашига); электролитич. восстановлением салициловой к-ты; р-цией фенола с уротропином и Н3ВО3 по Даффа реакции или с СНС13 в щелочной среде по Раймера-Тимана реакции.

Салициловый альдегид-исходный продукт в произ-ве кумарина, промежут. продукт в синтезе красителей, инсектицидов (напр., диок-сокарба); применяется в парфюмерии, для количеств. определения сивушного масла в этаноле, в орг. анализе.

Т. воспл. 530 °С, т. всп. 90 °С.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, d 756; Hoyben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd 7, Tl 1, Stuttg., 1954; Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 8, Weinheim, 1974, S. 349. H. Н. Артамонова.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн