Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ИТАКОНОВАЯ КИСЛОТА

ИТАКОНОВАЯ КИСЛОТА (метиленбутандиовая к-та, метиленянтарная к-та) СН2=С(СООН)СН2СООН, мол. м. 130,1; т. пл. 172°С; m 7,49.10-30 Кл.м; DH0обр -840 кДж/моль; К1 1,40.10-4, К2 3,56.10-6 в воде при 25°С. Р-римость в воде (г на 100 г): 8,3 (20 °С), 29,3 (50 °С), 72,6 (70 °С). Раств. в этаноле, метаноле, ТГФ, диоксане, плохо раств. в диэтиловом эфире, бензоле. При нагр. выше т-ры плавления итаконовая кислота образует цитраконовый ангидрид (ф-ла I), т. кип. 99-100°С/15 мм рт. ст., при обработке уксусным ангидридом, ацетилхлоридом или тионилхлоридом - итаконовый ангидрид (II), т. пл. 68 °С. Действие РСl5 на к-ту или ее ангидрид приводит к образованию дихлорангидрида, т. пл. 58-59 °С. Итаконовая кислота легко этерифицируется с образованием моно- и диэфиров. Присоединяет по двойной связи Наl2 и ННаl против правила Марковникова. КМnО4 окисляет итаконоую кислоту до гидроксипираконовой к-ты (III). Диметиловый эфир итаконовой кислоты с NH3 образует соед. IV. Итаконовая кислота, ее ангидрид, моно- и диэфиры легко полимеризуются и сополимеризуются с винилиденхлоридом, акрилонитрилом и др. В отличие от итаконовой кислоты ее ангидрид не вступает в диеновый синтез.
261_280-41.jpg
Получают итаконовую кислоту ферментацией углеводов (сахароза, глюкоза, меласса) с помощью грибов Aspergillus terreus, а также синтетически: карбонилированием аллена, пропаргилового спирта или пропаргилхлорида. Итаконовая кислота образуется при нагр. лимонной к-ты. Применяют итаконовую кислоту в произ-ве пластификаторов (напр., дибутилитаконата), присадок к смазочным маслам (напр., сополимеров эфиров итаконовой кислоты и высших спиртов с алкилакрилатами). Эфиры итаконовой кислоты (итаконаты): диметиловый, т. пл. 38 °С, т. кип. 200 °С, d420 1,1246, nD20 1,4457; диэтиловый, т. кип. 155°С/95 мм рт. ст., d420 1,0459, nD20 1,4398.
===
Исп. литература для статьи «ИТАКОНОВАЯ КИСЛОТА»: Ullmanns Encyclopedic, 4 Аufl., Bd. I, Weinheim, [1972], S. 133-60; то же, Bd. 10, [1975], S. 135-43; Klrk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 13, N.Y., 1981, p. 865.
И. В. Хвостов.

Страница «ИТАКОНОВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн