Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ТИОГЛИКОЛЕВАЯ КИСЛОТА

ТИОГЛИКОЛЕВАЯ КИСЛОТА (меркаптоуксусная к-та) HSCH2COOH, мол. м. 92,11; бесцв. жидкость с сильным неприятным запахом; т. пл. — 16,5°С, т. кип. 123°С/29 мм рт. ст., 90°С/6 мм рт. ст.; 4113-29.jpg 1,3253; 4113-30.jpg 1,5030;4113-31.jpg - 1446 кДж/моль; pKa1 3,55-3,92, рКа2 9,20-10,56. Смешивается во всех соотношениях с водой, метанолом, этанолом, ацетоном, диэтиловым эфиром, хлороформом, бензолом. Практически не раств. в алифатич. углеводородах.

В водных р-рах с концентрацией ниже 70% тиогликолевая кислота стабильна при 20 °С, в более конц. р-рах и при повыш. т-ре происходит самоэтерификация с образованием S-меркаптоацетилтио-уксусной к-ты HSCH2qO)SCH2COOH, циклич. 1,4-дитио-гликолида и политиогликолидов.

Для тиогликолевой кислоты характерны св-ва карбоновых кислот и тиолов (образование солей, сложных эфиров, амидов, тиолятов, сульфидов, дисульфидов). Обратимо взаимод. с дисульфидами, напр. цистином (скорость, при к-рой устанавливается равновесие, мала при рН < 6 и велика при рН4113-32.jpg8 — 10):

4113-33.jpg

На этой р-ции основано использование тиогликолевой кислоты для хим. завивки волос (производные тиогликолевой кислоты-аммониевая соль, соль моно-этаноламина, моноглицериновый эфир-разрушают связи S—S цистина в кератине волос, под действием окислителей эти связи снова образуются).

Тиогликолевая кислота легко окисляется (особенно в щелочных р-рах) в присут. солей Сu, Мn или Fe до дитиодигликолевой к-ты (HOOCCH2S)2 либо ее солей; сильные окислители (напр., разб. HNO3) превращают тиогликолевую кислоту в сульфоуксусную к-ту HSO3CH2COOH.

Тиогликолевая кислота замещает атом H тиольной группы в р-циях с алкил-галогенидами, алкилендигалогенидами, хлоруксусной к-той, ацетилхлоридом в присут. щелочей; присоединяется к непредельным соед.; с альдегидами и кетонами (при соотношении 1:2) образует тиоацетали RR'C(SCH2COOH)2.

Взаимодействие тиогликолевой кислоты с тиоциановой к-той приводит к 2-тионо-1,3-тиазолидин-4-ону (роданину); с N-замещенными изотиоцианатами при рН 3,0-7,5-к N-замещенным родани-нам, при рН>9,5-к N-замещенным тиокарбамоилтио-гликолевойк-ты:

4113-34.jpg

Получают тиогликолевую кислоту обработкой К- или Na-соли хлоруксусной к-ты гидросульфидами щелочных металлов в водной среде; побочно образуются гликолевая, тио- и дитиодигликолевые к-ты. Во избежание образования побочных продуктов м.б. использованы др. соединения S, напр. Na2S2O3, полисульфиды щелочных металлов, тиомочевина, тритиокарбонат Na, напр.:

4113-35.jpg

Для качеств. определения тиогликолевой кислоты используют нитропруссид Na в аммиачном р-ре, образующий с тиогликолевой кислотой фиолетово-пурпурную окраску, для количественного-иодометрич. титрование.

Композиции эфиров тиогликолевой кислоты и оловоорг. соединений применяют для стабилизации ПВХ, тиогликоляты используют в качестве добавок, регулирующих мол. массу продуктов полимеризации акрилонитрила и метилметакрилата. Тиогликолевую кислоту применяют также как добавку к фиксирующим р-рам в фотографии для предотвращения выделения серебра на стенках ванн, при травлении для снижения коррозии металла, для растворения и удаления лигнина из древесины, что обусловлено способностью тиогликолевой кислоты расщеплять полифенольные материалы, напр. таннины и лигнин. В сочетании с красителями, реагирующими с группами HS, тиогликолевую кислоту применяют для окраски волос, кремы на основе Na- или Са-солей тиогликолевой кислоты с рН 10,0-12,5 используют в качестве депиляторов.

Т. воспл. > 110°С, ПДК 0,1 мг/м3, ЛД50 250-300 мг/кг (мыши, перорально) и 120-150 мг/кг (крысы, перорально).

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed, v. 22, N. Y., 1983, r. 933-46.

А. А. Дудинов.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн