|
![]() |
| ||||||||
![]() |
![]() |
ТИОУКСУСНАЯ КИСЛОТА ТИОУКСУСНАЯ
КИСЛОТА CH3C(O)SH, мол. м. 76,12; желтая жидкость; т. шт.
-17°С, т. кип. 93 °С; Тиоуксусная кислота образует соли; нагревание
Pb-соли до ~150°С приводит к тиоангидриду (ацетилсульфиду) (CH3CO)2S,
последний м.б. получен также обработкой ацетилхлори-да K2S. При взаимодействии тиоуксусной кислоты
с альдегидами образуются ди(тиоацетаты) RCH(SCOCH3)2,
с ароматич. аминами и изотиоцианатами - замещенные ацетамиды, напр.: Тиоуксусная кислота вступает в р-ции радикального
присоединения к оле-финам (против правила Марковникова) и алкинам; р-ция используется
в орг. синтезе, напр. при получении алкан-сульфокислот: Тиоуксусная кислота существует в виде
равновесной смеси тиол- и тион-уксусной к-т: CH3C(O)SH О-Эфиры получают действием
H2S на иминоэфиры или взаимод. хлортиоформиатов с реактивами Гриньяра: CH3C(=NH)OR
+ H2S : CH3C(S)OR + NH3 ClC(S)OC2H5
+ CH3MgI : CH3C(S)OC2H5 +
MgICl Наиб. удобный способ получения
тиоуксусной кислоты-обработка уксусного ангидрида H2S в присут. небольшого кол-ва
твердой щелочи: Тиоуксусную кислоту получают также действием
P2S5 на СН3СООН или р-цией СН3СОСl
с H2S. Применяют тиоуксусную кислоту в качестве
заменителя H2S в аналит. химии; Mg-соль тиоуксусной кислоты-антидот при отравлениях
ртутью, S-этиловый эфир-ингибитор коррозии. В орг. синтезе тиоуксусную кислоту используют
для модификации a,b-не-насыщ. 3-кетостероидов, S-ацетилирования кофермента
А и пантетина. Т. воспл. 11 °С; обладает
слезоточивым действием, токсична, ЛД50 0,125 мг/кг (мыши, перорально). Лит.: Reid E.
E., в сб.: Organic chemistry of bivalent sulfur, v. 4, N. Y., 1962, p.
11-37; Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ.,
т. 3, М., 1970, с. 336-40. А. А. Дудинов. |
|
|||||||
![]() | ![]() | |||||||||
![]() © ХиМиК.ру | ![]() |
|