Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ЦИАНУКСУСНАЯ КИСЛОТА

ЦИАНУКСУСНАЯ КИСЛОТА (цианоэтановая к-та, мононитрил малоновой к-ты) NCCH2COOH, мол. м. 85,06; бесцв. гигроскопичные кристаллы, т. пл. 70,9-71,0 °С; т. кип. 108 °С/15 мм рт. ст.; т. разл. 160 °С; Ка 3,38 х 10-3 (вода, 25 °С). Легко раств. в воде, этаноле и диэтиловом эфире, не раств. в апифатич. и ароматич. углеводородах; щелочные соли хорошо раств. в воде.
Хим. св-ва циануксусной кислоты определяются наличием в ее молекуле групп CN (см. Нитрилы), СООН (см. Карбоновые кислоты)и активной метиленовой группы. При действии конц. минеральных к-т циануксусная кислота гидролизуется до моноамида малоновой к-ты HOOCCH2CONH2; в разб. к-тах - до малоновой к-ты НООССН2СООН; со спиртами образует эфиры NCCH2COOR, последние при действии NH3 дают амид циануксусной кислоты (цианацетамид) NCCH2CONH2. Св-ва производных циануксусной кислоты представлены в табл.

СВОЙСТВА ПРОИЗВОДНЫХ ЦИАНУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

Показатель
NCCH2CONH2
NCCH2COOCH3
NCCH2COOC2H5
Т. пл., °С
119
-22,5
-22,5
Т. кип., °С
_
203
206
6019-34.jpg
1,1271
1,0629
6019-35.jpg
1,4195
1,4179
Т. всп., °С
215
110
110

Для получения эфиров циануксусной кислоты используют ее р-цию с избытком спирта в присут. кислотного катализатора с одновременной отгонкой воды либо р-цию эфиров хлоруксусной к-ты с NaCN или KCN. Цианацетамид получают обработкой спиртового р-ра этилового эфира циануксусной кислоты избытком NH3 при 10-15 °С.
Циануксусную кислоту и ее эфиры применяют в качестве исходных в-в при пром. произ-ве лек. средств (сульфамонометоксин, сульфадиметоксин, теобромин, теофиллин, кофеин, витамин В1 и др.), цианацетамид - сырье в произ-ве малононитрила.
Циануксусная кислота- горючее (т. всп. 107 °С), токсичное в-во, раздражает кожу. Для циануксусной кислоты ЛД50 200 мг/кг, для эфиров - 500-570 мг/кг (мыши, внутрибрюшинно), для цианацетамида - 3200 мг/кг (мыши, перорально).

Лит.: Зильберман Е. Н., Реакции нитрилов, М., 1972; Иванский В. И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978; Беликов В. Г., Фармацевтическая химия, М., 1985; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981, p. 906-07.

С. К. Смирнов.

___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн