ТИОСАЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА

ТИОСАЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА (2-меркаптобензойная к-та), ф-ла I, мол. м. 154,2; бледно-желтые иглы; т. пл. 169°С, при нагр. выше т-ры плавления возгоняется; раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, СН3СООН, плохо раств. в воде. Легко окисляется О2 и РеСl3 до бис-(2-карбоксифенил)дисульфида, при действии КМnО4 в щелочном р-ре образуется 2-суль-фобензойная к-та. Тиольная группа тиосалициловой кислоты алкилируется алкилсульфатами в щелочной среде и арилируется арилгалогенидами с подвижным атомом галогена в присут. алкоголятов щелочных металлов и порошка Си. При нагревании тиосалициловой кислоты со спиртами или фенолами в условиях азеотропной отгонки воды образуются сложные эфиры.

4115-27.jpg

Осн. метод синтеза тиосалициловой кислоты-диазотирование антраниловой к-ты с послед. замещением диазогруппы в условиях р-ции Зандмейера и восстановлением образовавшегося дисульфида:

4115-28.jpg

Тиосалициловую кислоту получают также нагреванием o-галогенбензойных к-т с NaSH в присут. Сu.

Тиосалициловая кислота-полупродукт в синтезе тиоиндигоидных красителей, аналит. реагент для определения Fe. В. М. Неплюев.