Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ИЗОТИАЗОЛ

ИЗОТИАЗОЛ (1,2-тиазол), мол. м. 85,1; бесцв. жидкость с запахом пиридина; т. кип. 114°С; d420 1,1706; nD20 1,5320; слабое основание, рКа —0,5; хорошо раств. в воде и орг. р-рителях. В сильных к-тах протонируется по атому N. Под действием оснований претерпевает обратимое депротонирование по положениям 3 и 5.
181_200-55.jpg
Обладает ароматич. св-вами. Для изотиазола характерно электроф. замещение у атома С-4, нуклеофильное - у атомов С-3 и С-5, металлирование под действием C4H9Li в положение 5. Галогензамещенные изотиазола реагируют с нуклеофилами с образованием, напр., гидрокси-, алкокси-, цианопроизводных. Жесткие алкилирующие агенты, напр., борфторид триэтилоксония, алкилируют изотиазол по атому азота. 3- и 4-Метилизотиазолы бромируются по радикальному механизму в боковую цепь. Изотиазол устойчив к действию окислителей и восстановителей (восстанавливается только в присут. катализатора). Под действием света изомеризуется в тиазол. Изотиазол и его гомологи синтезируют: взаимод. олефинов с SO2 и NH3 над Аl2О3 при 200°С; окислит. циклизацией b-тиониминов в присут. P2S5. Изотиазол получают также взаимод. пропаргилового альдегида с Na2SO3 и NH3. Ядро изотиазола входит в состав ряда лек. препаратов, напр., сульфазонизола, изотиазолилпенициллина.
===
Исп. литература для статьи «ИЗОТИАЗОЛ»: Соколов С. Д., "Успехи химии", 1979, т. 48, в. 3, с. 533-62; Slack R., Wooldridge К. R. H., в кн.: Advances in heterocyclic chemistry, N.Y., 1965, v. 4, p. 107-120; Wooldridge K. R. H., там же, 1972, v. 14, p. 2-41. Б. И. Горин.

Страница «ИЗОТИАЗОЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн