Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ФЕНОТИАЗИН

ФЕНОТИАЗИН (дибензо-1,4-тиазин), мол.м. 199,3; желтые кристаллы; т.пл. 185,5-189 0C, т. кип. 371 0C (с разл.), 290 °С/40 мм рт. ст.; возгоняется, летуч с водяным паром. Хорошо раств. при натр, в этаноле, уксусной к-те, плохо - в диэтиловом эфире и бензоле. В холодной H2SO4 раств. с выделением SO2; при натр, с металлич. Cu отщепляет серу, образуя карбазол .

5015-3.jpg

Фенотиазин обладает св-вами ароматических соединений. Является хорошим донором электронов и с разл. акцепторами образует комплексы с переносом заряда. Легко вступает в электроф. замещение, к-рое направляется в первую очередь в положения 3 и 7 и часто сопровождается окислением; ацилирование направляется в положения 2 и 10, напр.:

5015-4.jpg

Бромирование фенотиазина в нитробензоле протекает с образованием 1,2,3,7,8,9-гексабромпроизводного, аналогичное хлорирование - с образованием продукта глубокого (до 11 атомов Cl) хлорирования и потерей ароматичности одного из колец.

Окисление фенотиазина действием H2O2 или KMnO4 приводит к фенотиазин-5-оксиду или фенотиазин-5,5-диоксиду. Р-ции протекают в виде последоват. стадий с промежут. образованием катиона, в к-ром положение 3 чувствительно к атаке нуклеоф. реагентов, напр.:

5015-5.jpg

Окисление фенотиазина FeCl3 в присут. NaNO2 приводит к 3-нитро-фенотиазину. Фенотиазин обнаруживают с помощью цветных р-ций с окислителями - он дает зеленую окраску с FeCl3 и красную - с H2O2 в кислой среде.

Фенотиазин получают нагреванием дифениламина с S при 180-250 0C в высококипящих р-рителях в присут. I2 или AlCl3. Общий метод получения фенотиазина и его производных -циклизация 2'-замещенных производных 2-аминодифенил-сульфида в присут. сильных оснований:

5015-6.jpg

Фенотиазин используется в качестве инсектицида, антигельминта, антиоксиданта смазочных масел; производные фенотиазина- красители (см. Азиновые красители, Метиленовый голубой), лек. ср-ва (аминазин, диэтазин, прометазин, этопропазин и др.), ингибиторы полимеризации.

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфидда, пер. с англ., т. 6, M., 1960, с. 568-91; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, M., 1985, с. 627-35. Г. А. Швехгеймер, В. И. Келарев.

___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн