Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ИЗОКСАЗОЛ

ИЗОКСАЗОЛ (1,2-оксазол), мол. м. 69.1; бесцв. жидкость с запахом пиридина; т. кип. 95,5 °С; d420 1,078; nD20 1,4298; рКа —2,03; ограниченно раств. в воде (1 маc. ч. в 6 маc. ч. воды при 20 °С), хорошо - в орг. р-рителях. Протонируется сильными к-тами по атому N.
161_180-37.jpg
Под действием оснований депротонируется по атомам
С-3 и С-5 с разрывом связи N—О и образованием a-кетонитрила. Обладает ароматич. св-вами. Для изоксазола характерно электроф. замещение (нитрование, сульфирование, галогенирование) по атому С-4, для производных изоксазола - нуклеоф. замещение по атомам С-3 и С-5. Алкилирование изоксазола протекает по атому N. Изоксазол устойчив к действию окислителей, кроме КМnО4; восстановление приводит к разрыву цикла по связи N—О. Под действием света изоксазол и его гомологи изомеризуются сначала в ацилазирины, затем в оксазолы, напр.:
161_180-38.jpg
Изоксазол получают взаимод. гидроксил амина с пропаргиловым альдегидом 161_180-39.jpg или его ацеталем. Производные изоксазола синтезируют взаимод. гидроксиламина с b-дикарбонильными соед., а также циклоприсоединением N-оксидов нитрилов к алкинам, напр.:

181_200-1.jpg
Производные изоксазола широко используют в орг. химии для получения a,b-ненасыщенных кетонов, a-кетонитрилов, гетероциклич. соединений, а также в синтезе лек. ср-в (напр., циклосерина, оксациллина, клоксациллина).
===
Исп. литература для статьи «ИЗОКСАЗОЛ»: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфильда, пер. с англ., т. 5, М., 1961. с. 368-92; Соколов С. Д., "Успехи химии", 1979, т. 48, в. 3, с. 533-62; Kochetkov N. K., Sokolov S. D., в кн. Advances in heterocyclic chemistry, v. 2, N.Y. L., 1965, p. 365-422. Б. Г. Горин.

Страница «ИЗОКСАЗОЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн