Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ФЕНОКСАЗИН

ФЕНОКСАЗИН (дибензо-1,4-оксазин), мол.м. 183,2; бесцв. кристаллы; т. пл. 156-159 0C; m 6,1·10-30 Кл·м. Хорошо раств. в ацетоне, диэтиловом эфире, хлороформе, не раств. в воде. Р-ры феноксазина в орг. р-рителях имеют фиолетово-красную флуоресценцию. Молекула слегка непланарна.

5014-2.jpg

Феноксазин обладает св-вами ароматических соединений.

Электроф. замещение протекает легко и направляется в первую очередь в положения 3 и 7 (нитрование, бромирование) или 2 и 8 (р-ция Фриделя - Крафтса); легко также идет N-ацилирование и N-цианоэтилирование.

Алкилирование происходит только в присут. NaNH2. Феноксазин при действии окислителей (FeCl3, Br2, H2O2) в кислой среде (CH3COOH, H2SO4, HClO4) дает соли, окрашенные в оранжевый цвет, к-рые при обработке щелочами превращаются в 3(ЗH)-феноксазинон:

5014-3.jpg

Получают феноксазин нагреванием о-аминофенола с его гидрохлоридом или пирокатехином в присут. кислых катализаторов, а также нагреванием (270 0C) о-аминофенола с I2 (выход 30-35%):

5014-4.jpg

Другой способ получения - внутримол. циклизация 2,2'-ди-замещенных дифенилового эфира при натр, с разл. конденсирующими агентами:

5014-5.jpg

Феноксазин- структурный фрагмент антибиотиков группы актино-мицина; производные феноксазина- синтетич. красители (см. Оксази-новые красители).

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 6, M., 1960, с. 551-68; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, M., 1985, с. 580-95. Г. А. Швехгеймер, В. И. Келарев.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн