Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Кетен (химич.)

Кетен, карбометилен, первый член ряда кетенов RR'C=C=O; ненасыщенное, очень реакционно-способное органическое соединение CH2=C=O. Кетен — газ, tkип — 41°С, tпл — 134,6°С. Кетен — эффективный ацетилирующий агент; при действии на соединения с подвижным атомом водорода, например на спирты, тиолы, амины, кислоты, образуются продукты ацетилирования, например:

ROH + CH2 = C = O ® ROCOCH3.

  Кетен легко присоединяет воду с образованием уксусной кислоты, а также кетоны; так, из кетена и ацетона получается диметил-b-пропиолактон

  Кетен устойчив при — 80°С, при 0°С он легко димеризуется в дикетен (метилен-b-пропиолактон)

  из которого пиролизом при 550—600°С можно регенерировать кетен. По токсичности кетен близок к фосгену.

  В промышленности кетен получают пиролизом уксусной кислоты в присутствии триэтилфосфата или пиролизом ацетона над глинозёмом. Общий метод синтеза кетена и др. кетенов состоит в отщеплении галогенов от галогенангидридов a-галогенкарбоновых кислот:

  RRўCX — COX ® RRўC = C = O + ZnX2 (X — атом галогена).

  В лаборатории кетен удобно получать пиролизом ацетона или уксусного ангидрида в специальном приборе — так называемой кетенной лампе.

  Кетен применяют в промышленности для превращения уксусной кислоты в ангидрид, для получения ацетилцеллюлозы, в синтезе пропиолактона и др.

 

  Лит.: Лейси Р. Н., Кетен в органическом синтезе, в кн.: Успехи органической химии, пер. с англ., т. 2, М., 1964, с. 204.

  Я. Ф. Комиссаров.



     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн