Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


КСАНТИН

КСАНТИН (2,6-пуриндион, ф-ла I), мол. м. 152,12; бесцв. кристаллы, при нагр. разлагаются без плавлениявозгонкой); рК 0,8 (N-3), 7,4 (N-7), 11,1 (N-1); в УФ спектре lмaкc (в нм) 267 (рН 2), 241 и 278 (рН 10); lge соотв. 4.01, 3,95 и 3.97. Легко раств. в формамиде, горячем глицерине, разб. к-тах и щелочах, плохо - в воде, этаноле, эфире. Существует в таутомерном равновесии с гидроксиформой II (равновесие сдвинуто влево):
541_560-5.jpg
С минер, к-тами ксантин образует легко гидролизующиеся соли (т-ра плавления перхлората 262-264 °С), с аммиачным р-ром AgNO3 - нерастворимую серебряную соль. Ксантин устойчив к действию горячих водных р-ров к-т и щелочей. При взаимод. с НСl при 200 oС разлагается на СО2, NH3, глицин и муравьиную к-ту. При окислении с помощью КМnО4 или КСlО3 в присут. НCl образует аллоксан (качеств. определение ксантина), при восстановлении с помощью Zn в НСl или амальгамой Na-6-дезоксиксантин; под действием P2SS в пиридине превращ. в 6-тиоксантин, с РОСl3 в присут. Н2О образует 2,6-дихлорксантин. Электроф. замещение происходит в положение 8, напр. галогенирование приводит к 8-галогенксантину, действие солей диазония в щелочной среде - к 8-азопроизводному, к-рое далее м. б. восстановлено до 8-аминоксантина или гидролизовано до мочевой к-ты. В щелочной среде ксантин легко алкилируется сначала в положение 3, затем в положения 7 и 1 (в порядке уменьшения кислотности групп NH). Так, под действием димстилсульфата в зависимости от рН реакц. среды ксантин превращ. в 3,7-диметил-ксантин (теобромин), 1,3-диметилксантин (теофиллин) или 1,3,7-триметилксантин (кофеин). В нейтральной или слабокислой среде ксантин алкилируется диметилсульфатом по атомам N имидазольного кольца с образованием бетаиновой формы пуринового основания:
541_560-6.jpg
Ксантин - пуриновое основание, входящее в состав нуклеиновых к-т в качестве минорного основания. В своб. состоянии в небольших кол-вах содержится в растениях, крови, тканях и выделениях животных (в т.ч. в моче человека). Получают ксантин из мочевины и этилового эфира изонитрозо-цианоуксусной к-ты или из 4,5-дикарбамоилимидазола пол действием щелочного р-ра КВrО:
541_560-7.jpg
Ксантин также м.б. получен кипячением мочевой к-ты с формамидом, гидролитич. дезаминированием гуанидина, гидролизом нуклеиновых к-т, выделяемых из дрожжей, окислением гипоксантина в присут. фермента ксантинокси-дазы. Последняя окисляет ксантин в мочевую к-ту - конечный продукт пуринового обмена в организме человека. На этой р-ции основано количеств. определение ксантина в биол. материале. Ксантин также количественно определяют в виде серебряной соли. Применяют ксантин для полусинтетич. получения пуриновых алкалоидов, гл. обр. теобромина и кофеина. Ксантин обладает сильным диуретич. действием.
===
Исп. литература для статьи «КСАНТИН»: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфильда, пер. с англ.. т. 8, М.. 1969. с. 130-304; The chemistry of heterocyclic compound", ed. by A. Weissberger. v. 24, N. Y., 1971, p.25l 53. И.М. Овчарова

Страница «КСАНТИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн