|
![]() |
| ||||||||
![]() |
![]() |
КСАНТИН![]() С минер, к-тами ксантин образует легко гидролизующиеся соли (т-ра плавления перхлората 262-264 °С), с аммиачным р-ром AgNO3 - нерастворимую серебряную соль. Ксантин устойчив к действию горячих водных р-ров к-т и щелочей. При взаимод. с НСl при 200 oС разлагается на СО2, NH3, глицин и муравьиную к-ту. При окислении с помощью КМnО4 или КСlО3 в присут. НCl образует аллоксан (качеств. определение ксантина), при восстановлении с помощью Zn в НСl или амальгамой Na-6-дезоксиксантин; под действием P2SS в пиридине превращ. в 6-тиоксантин, с РОСl3 в присут. Н2О образует 2,6-дихлорксантин. Электроф. замещение происходит в положение 8, напр. галогенирование приводит к 8-галогенксантину, действие солей диазония в щелочной среде - к 8-азопроизводному, к-рое далее м. б. восстановлено до 8-аминоксантина или гидролизовано до мочевой к-ты. В щелочной среде ксантин легко алкилируется сначала в положение 3, затем в положения 7 и 1 (в порядке уменьшения кислотности групп NH). Так, под действием димстилсульфата в зависимости от рН реакц. среды ксантин превращ. в 3,7-диметил-ксантин (теобромин), 1,3-диметилксантин (теофиллин) или 1,3,7-триметилксантин (кофеин). В нейтральной или слабокислой среде ксантин алкилируется диметилсульфатом по атомам N имидазольного кольца с образованием бетаиновой формы пуринового основания: ![]() Ксантин - пуриновое основание, входящее в состав нуклеиновых к-т в качестве минорного основания. В своб. состоянии в небольших кол-вах содержится в растениях, крови, тканях и выделениях животных (в т.ч. в моче человека). Получают ксантин из мочевины и этилового эфира изонитрозо-цианоуксусной к-ты или из 4,5-дикарбамоилимидазола пол действием щелочного р-ра КВrО: ![]() Ксантин также м.б. получен кипячением мочевой к-ты с формамидом, гидролитич. дезаминированием гуанидина, гидролизом нуклеиновых к-т, выделяемых из дрожжей, окислением гипоксантина в присут. фермента ксантинокси-дазы. Последняя окисляет ксантин в мочевую к-ту - конечный продукт пуринового обмена в организме человека. На этой р-ции основано количеств. определение ксантина в биол. материале. Ксантин также количественно определяют в виде серебряной соли. Применяют ксантин для полусинтетич. получения пуриновых алкалоидов, гл. обр. теобромина и кофеина. Ксантин обладает сильным диуретич. действием. === Исп. литература для статьи «КСАНТИН»: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфильда, пер. с англ.. т. 8, М.. 1969. с. 130-304; The chemistry of heterocyclic compound", ed. by A. Weissberger. v. 24, N. Y., 1971, p.25l 53. И.М. Овчарова
Страница «КСАНТИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии. |
|
|||||||
![]() | ![]() | |||||||||
![]() © ХиМиК.ру | ![]() |
|