Азотистые основания и нуклеотиды

Hyклеиновые кислоты играют основную роль в сохранении и реализации генетической информации (см. с. 234). Различают два типа нуклеиновых кислот: дезоксирибонуклеиновые кислоты [ДНК (DNA)], которые обеспечивают сохранение информации, и рибонуклеиновые кислоты [PHK (RNA)], принимающие участие в процессах генной экспрессии и биосинтеза белка. Нуклеиновые кислоты построены из нуклеотидных звеньев, которые в свою очередь состоят из азотистого основания, углеводного остатка и фосфатной группы. ДНК и РНК различаются по типу углеводного остатка и структуре оснований.

А. Азотистые основания

Азотистые основания — это ароматические гетероциклические соединения, производные пиримидина или пурина. Пять соединений этого класса являются основными структурными компонентами нуклеиновых кислот. Общими для всей живой материи. Пуриновые основания аденин (Ade, но не А) и гуанин (Guа), а также пиримидиновое основание цитозин (Cyt), входят в состав ДНК и РНК. В состав ДНК входит также тимин (Thy), 5-метил-производное урацила. Основание урацил (Ura) входит только в состав РНК. В ДНК высших организмов в небольшом количестве присутствует 5-метилцитозин. Производные азотистых оснований присутствуют в тРНК (см.с. 88) и в других типах РНК.

Б. Нуклеозиды, нуклеотиды

Соединения азотистых оснований с рибозой или 2-дезоксирибозой (см. с. 44) носят название нуклеозиды. Так, например, аденин и рибоза образуют нуклеозид аденозин (1, сокращенно А). Соответствующие производные других азотистых оснований носят названия гуанозин (G), уридин (U), тимидин (T) и цитидин (С). Если углеводный остаток представлен 2-дезоксирибозой образуется дезоксинуклеозид, например 2'-дезоксиаденозин (dA, на схеме не приведен). В клетке 5'-ОН-группа углеводного остатка нуклеозида этерифицирована фосфорной кислотой. Соответствующее производное 2'-дезокситимидина (dT), звено ДНК, называется 2'-дезокситимидин-5'-монофосфат (dTMP) (2). Если 5'-фосфатный остаток соединяется с другими нуклеозидфосфатными остатками. получаются нуклеозидди- и нуклеозидтрифосфаты, например АДФ и АТФ — важнейшие коферменты энергообмена (см. с. 110). Все нуклеозидфосфаты объединяют под общим названием нуклеотиды.

В нуклеозидах и нуклеотидах пентоза находится в фуранозной форме (см. с. 40). Углеводный остаток и азотистое основание связаны N-гликозидной связью между С-1' углеводного звена и N-9 пуринового или соответственно N-1 пиримидинового цикла. Гликозидная связь находится в β-конфигурации.

В. Олигонуклеотиды, полинуклеотиды

Остатки фосфорной кислоты могут связываться за счет образования фосфоангидридной связи. Следовательно, два нуклеотида могут быть связаны через фосфатные группировки с образованием соответствующего динуклеотида. К этой группе соединений относятся коферменты [HAДФ⁺(NADP⁺)] и KoA (CoA), а также флавин [ФАД(FAD)] (1, см. с. 108).

Если фосфатная группа одного нуклеотида взаимодействует с З'-ОН-группой другого нукпеотида, образуется динуклеотид с фосфодиэфирной связью. Такой динуклеотид несет на 5'-конце свободную фосфатную группу, а на 3'-конце свободную ОН-группу. Поэтому можно за счет образования еще одной фосфодиэфирной связи присоединить новый мононуклеотид. Таким путем образуются олигонуклеотиды и, наконец, полинуклеотиды.

Полинуклеотиды, составленные из рибонуклеотидных звеньев, называются рибонуклеиновыми кислотами (РНК), из дезоксирибонуклеотидных мономеров — дезоксирибонуклеиновыми кислотами (ДНК, см. с. 90). При обозначении полинуклеотидов указывают сокращенные названия нуклеозидных звеньев в направлении 5'→3', т.е. слева направо. Иногда в название включают фосфатную группу ("p"). Так, например, фрагмент РНК, приведенный на схеме 2, можно записать ...pUpG... или сокращенно ..UG...