α-Нафтохинон; 1,4-нафтохинон
Применяется в производстве красителей, лекарственных веществ.
Получается путем окисления α-нафтиламина, 1,4-дигидроксинафталина или 1,4-аминонафтола хромовой кислотой.
Физические и химические свойства. Золотистые кристаллы с резким неприятным запахом. Т. плавл. 125°. Легко возгоняется; перегоняется с водяным паром. В воде не растворяется; растворяется в органических растворителях. Хороший окислитель.
Общий характер действия. Активный метгемоглобинообразователь, вызывает гемолитическую анемию, ретикулоцитоз. Угнетает окислительно-восстановительные процессы и нарушает функции печени. Блокирует SH-группы. Сильно раздражает слизистые глаз и верхних дыхательных путей (Слюсарь и др.). Вызывает сенсибилизацию, особенно при ингаляции (Виноградов; Крыжановская). Обладает кумулятивными свойствами. По сравнению с п-бензохиноном токсическое действие выражено сильнее.
Токсическое действие. Животные. При введении в желудок для белых крыс ЛД50 = 190 мг/кг, для морских свинок 400 мг/кг. При остром отравлении — адинамия, отказ от пищи, взъерошивание шерсти, распластывание на брюхе. Затруднение дыхания, тремор конечностей. Перед гибелью, наступающей через 1— 2 суток с момента затравки, — общий отек. При воздействии доз 50 и 30 мг/кг, вводимых 5 дней подряд, часть крыс погибает; при дозах 25 мг/кг, вводимых в течение 10 дней, животные выживают. Наиболее существенны при повторном и длительном отравлении изменения крови: анемизация, ретикулоцитоз, резкое увеличение массового коэффициента селезенки, выраженный гемосидероз в ней и разрастание лимфоидной ткани. Отмечены снижение содержания общего белка, диспротеинемия, угнетение активности неспецифической холинэстеразы в сыворотке крови, снижение уровня окислительно-восстановительных процессов, падение уровня витамина С в почках и селезенке, резкое уменьшение диуреза (Василенко, Лабунский; Слюсарь и др.; Талакин; [17, с. 71; 48, с. 48]).
Человек. Рабочие, контактирующие с α-нафтохиноном, жалуются на раздражение кожи, глаз, жжение в носоглотке и за грудиной, чувство стеснения в груди, одышку, кашель. Отмечены случаи контактных дерматитов. Выявлено снижение числа эритроцитов и уменьшение содержания SH-групп в сыворотке крови (Василенко, Лабунский).
Превращения в организме и выделение. Независимо от путей поступления выделяется частично в неизмененном виде с мочой, но главным образом в виде продуктов восстановления в связанном состоянии с серной и глюкуроновой кислотами. Возможно, депонируется в жировой ткани. В организме образует комплексные соединения с SH-группами белков.
Предельно допустимая концентрация 0,1 мг/м3 [51], для атмосферного воздуха 0,05 мг/м3 [51].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. Хиноны. Рекомендуется подача α-нафтохинона непосредственно в кипящий слой (Батыренко, Диденко).
M = 158,15
Определение в воздухе основано на получении желтого окрашивания со спиртовым раствором хлористого кобальта в щелочной среде [61]. Возможно полярографическое определение [66].
