2,3,6-Трихлорбензойная кислота; бензак; ТБК; ТХБ

Μ = 225,47
Применяется как гербицид и дефолиант в виде свободной 2,3,6-трихлорбензойной кислоты или смеси диметиламиновых солей 2,3,6-трихлорбензойной кислоты (15,7%) и других изомеров 2,3,6-трихлорбензойной кислоты (10,4%) (препараты трисбен-200 и 2-КФ).
Получается 2,3,6-трихлорбензойная кислота хлорированием бензойной кислоты, смесь изомеров 2,3,6-трихлорбензойной кислоты — хлорированием бензоилхлорида. Для получения солей 2,3,6-трихлорбензойной кислоты смесь изомеров нейтрализуется щелочью или органическими основаниями.
Физические свойства. Кристаллы. Т. плавл. 125—126°. Трудно растворяется в воде. Диметиламиновая соль 2,3,6-трихлорбензойной кислоты легко растворяется в воде. Т. плавл. трисбена-200 87—89° [35].
Токсическое действие. Нервный яд. Как ядохимикат отнесен к среднетоксичным соединениям.
Животные. При однократном вдыхании паров трисбена-200 в течение 6 ч и концентрации 0,64 мг/л через 6 ч погибли 2 кошки из 6. Во время затравки наблюдались слюно- и слезотечение, повышение температуры на 0,9—1,6°. При однократном введении 2,3,6-трихлорбензойной кислоты через рот для белых крыс ЛД50 = 700÷1500 мг/кг (Edson), для белых мышей 615, для морских свинок 1218, для кроликов 812 мг/кг (Головань). Для мышей при введении трисбена-200 ЛД50 = 0,6 г/кг, а для крыс 4,26 г/кг [7, с. 213]. По другим данным, для крыс ЛД50 = 730÷ ÷750 мг/кг, а для кроликов 500÷600 мг/кг.
Вдыхание в течение 4 месяцев ежедневно 0,0085 мг/л трисбена не приводило к гибели крыс или кошек [6, с. 376; 7, с. 216]. При длительном введении трисбена-200 через рот по 25 и 40 мг/кг в сутки у кроликов лейкоцитоз, повышение числа эритроцитов, гемоглобина, в крови сахар и сам препарат. У крыс, получавших через рот на протяжении 2 месяцев ежедневно 130 и 65 мг/кг, отмечено еще повышение активности ряда ферментов (каталазы, оксидазы, и пероксидазы), но снижение активности холинэстеразы крови, низкий уровень протромбина в плазме, повышение иммунобиологической реактивности, признаки возбуждения коры надпочечников и снижение содержания витамина С в печени.
При введении через рот 375 мг/кг. препарата 2-КФ в течение 30 дней погибли 8 из 10 крыс. У них отмечены поражение синтетической и углеводной функций печени, нарушение обмена витамина С, снижение содержания гемоглобина, эритроцитов и лейкоцитов в крови. При 37,5 мг/кг наблюдались те же сдвиги, что и при дозе 375 мг/кг, по менее выраженные (Скоропостижная и др.)
Человек. При обследовании 31 (Смолиговец и др.) и 102 рабочих (Краснюк) производства препарата 2-КФ со стажем работы от нескольких месяцев до 5 лет и больше были жалобы на частые головные боли, расстройство сна, затруднение вдоха и одышку, сердцебиение, боли в области сердца, диспептические явления, боли в подложечной области и в правом подреберье. У части рабочих найдены гипотония или тенденция к гипотонии и брадикардии, умеренное расширение границ сердца, приглушение сердечных тонов, систолический шум на верхушке, нарушение сердечного ритма, проводимости и сократительной функции миокарда. У 4 человек со стажем больше 5 лет нарушение сердечной деятельности имело приступообразный характер. У трети обследованных выявлены признаки гепатита и гепатохолецистита, резко снижена антитоксическая функция печени, а также уровень белка в крови при повышенном содержании глобулинов и холестерина. Частоту обнаруженной патологии связывают со стажем работы. В воздухе рабочей зоны кроме КФ обнаружен хлор (до 0,001 мг/л), хлористый водород (до 0,006 мг/л), хлористый бензоил (до 0,008 мг/л), диметиламин (до 0,005 мг/л).
Действие на кожу. Трисбен-200 оказывает раздражающее действие; 2-КФ и, трисбен проникают через неповрежденную кожу; при многократных нанесениях вызывает воспалительные и дистрофические изменения в печени [6, с. 376; 7, с. 216].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — общие, как при использовании других ядохимикатов в сельском хозяйстве, но с учетом раздражающего действия рассматриваемых соединений. См. также γ-(2,4-Дихлорфенокси)-масляная кислота и [52]. Лещенко и др. рекомендуют включать в состав лечебно-профилактического питания рабочих производства 2-КФ специальное яблочно-яичное пюре с черной смородиной и морской капустой.