Динитрилы фталевых кислот; о-, м- и п-дицианобензолы; фталодинитрил, изофталодинитрил, терефталодинитрил
C6H4(CN)2 Μ = 128,14
Применяются: фталодинитрил — для синтеза фталоцианиновых красителей; изофталодинитрил и терефталодинитрил — для получения полимеров.
Получаются дегидратацией соответствующих диамидов.
Физические и химические свойства. Кристаллы. Т. плавл.: фталодинитрила 140—141°, изофталодинитрила 161,5—162°, терефталодинитрил 222°. Фталодинитрил и изофталодинитрил малорастворимы в воде, хорошо растворяются в спирте, терефталодинитрил нерастворим в воде и мало — в спирте. Омыляются в соответствующие кислоты при кипячении с водным или спиртовым раствором едкого кали или разбавленной соляной кислотой под давлением.
Токсическое действие. Животные. Наиболее токсичен фталодинитрил. При остром отравлении у белых мышей — возбуждение, сменяющееся вялостью, нарушение координации движений, учащение дыхания, боковое положение и наркоз. Одновременно резкие судороги, переходящие в тетанические. Наиболее сильны судороги при действии фталодинитрила, типична ригидность хвоста. Раздражение слизистых глаз и верхних дыхательных путей. Смерть наступает от остановки дыхания в разные сроки в зависимости от дозы. При введении в желудок мышей изофталодинитрила ЛД50 = = 640 мг/кг, терефталодинитрила — 4,5 г/кг, при введении фталодинитрила белым крысам ЛД50 = 1 г/кг (Фролова). По Yoshikawa, для кроликов ЛД50 = 25 мг/кг. После однократного введения 50 мг/кг фталодинитрила или повторного введения 10 мг/кг — морфологические изменения в центральной нервной системе, главным образом в субталамической области и височных долях, особенно после повторных инъекции (Nakamura et al.). При поступлении в желудок крысам относительно высокой дозы (двойной смертельной для мышей) в крови и печени не обнаружено свободной HCN, равно как и повышения содержания роданидов в крови или моче. При введении изофталодинитрила в моче резко возрастало содержание глюкуроновой кислоты, что указывает на детоксикацию изофталодинитрила таким путем. Кумулятивное действие этого изомера выражено слабо. Предварительное введение тиреоидина усиливало токсическое действие (Фролова). Есть данные о лейкозогенном действии динитрилов фталевых кислот (Плисс).
Человек. По Zeller et al., за 15 лет было зарегистрировано 137 отравлений динитрилами фталевых кислот, среди них одно смертельное (пострадавший заполнял тару фталодинитрилом при температуре воздуха 38°; началась рвота, затем потеря сознания, судороги; при падении — перелом черепа; смерть на 11 день). Другие случаи развивались при вдыхании аэрозоля фталодинитрила и проникании его через кожу (при загрязнении кожи). Картина отравления (через 1 ч и 30 ч): головная боль, рвота, в более тяжелых случаях — судороги с прикусом языка, непроизвольные мочеиспускание и отделение кала. Всасыванию фталодинитрила способствует высокая температура воздуха. При более серьезных отравлениях выздоровление в сроки от 5 до 28 дней.
Действие на кожу. Подавляющее большинство отравлений у работающих с динитрилами фталевых кислот возникало при попадании на кожу и усиленном потении (Zeller et al.).
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. При наличии аэрозоля респираторы типа «Лепесток», «Астра-2». Самая тщательная защита кожи. По возможности, поддерживать нормальную температуру воздуха в рабочих помещениях. Мытье после работы. См. также Нитрилы кислот.
