Бишлера-Напиральского реакция

БИШЛЕРА-НАПИРАЛЬСКОГО РЕАКЦИЯ, циклодегидратация N-ацилфенилэтиламинов с образованием замещенных 3,4-дигидроизохинолинов:

Процесс проводят в инертном безводном р-рителе, как правило, при нагр. до т-ры кипения. В кач-ве дегидратирующих агентов обычно используют РОС1₃, Р₂О₅, их смесь или РС1₅, реже-А1С1₃, ZnCl₂ и др. Электроноакцепторные группы в ароматич. цикле и заместители в боковой цепи препятствуют р-ции. Побочные процессы -окисление 3,4-дигидроизохинолинов и их диспропорционирование с образованием изохинолинов и тетрагидроизохинолинов.

При циклодегидратации N-ацилгидроксифенилэтиламинов образуются замещенные изохинолины (П и к-те-Гамса р-ция):

Бишлера - Напиральского реакция применяется гл. обр. для синтеза изохинолинов, к-рые образуются при дегидрировании 3,4-дигидроизохинолинов. Р-ция открыта А. Бишлером и В. Напиральским в 1893.